Aciclovir

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Aciclovir
2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-3H-purin-6-on
Farmaceutische gegevens
Biol. beschikbaarheid	10–20% (oraal)
Metabolisatie	Viraal thymidine kinase
Halveringstijd	2,2 – 20 uur
Uitscheiding	Renaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep	Antivirale middelen
Subklasse	Middelen tegen herpesvirussen
Merknamen	Aciclomed, Aciclophar, Aciclovir (EG, Kela, Mayne, Ratiopharm, Sandoz), Docaciclo, Viratop, Zovirax
Indicaties	Infecties met herpesvirussen
Voorschrift/recept	Niet vereist
Toediening	IV, oraal, topisch
Risico m.b.t.
Zwangerschapscat.	B3 (Au), B (VS)
Databanken
CAS-nummer	59277-89-3
ATC-code	J05AB01
PubChem	2022
DrugBank	APRD00567
Chemische gegevens
Formule	C8H11N5O3
Molaire massa	225,21 g/mol
Smeltpunt	256,5°C
Oplosbaarheid	3,399 mg/L
Aggregatietoestand	Vast
Portaal    Geneeskunde

Aciclovir of als merknaam Zovirax^® is een nucleoside-analoog (9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine) dat werkzaam is tegen infecties veroorzaakt door het herpes simplex virus, zoals een koortslip.

Cellen die geïnfecteerd zijn met het Herpes Simplex Virus (HSV) bevatten viraal thymidine-kinase (TK) en DNA-polymerase. Aciclovir wordt door het virale TK omgezet in de monofosfaat-vorm (acyclo-GMP), dit gebeurt 3000x efficiënter dan door cellulair TK. Daarna wordt acyclo-GMP verder gefosforyleerd door cellulaire kinasen tot de trifosfaatvorm (acyclo-GTP). Deze vorm is een sterke inhibitor van het virale DNA-polymerase: de affiniteit van acyclo-GTP voor viraal DNA polymerase is 100x hoger dan voor cellulair DNA polymerase. Naast de trifosfaatvorm, wordt ook de monofosfaatvorm ingebouwd in het virale DNA, waardoor ketenterminatie optreedt. Bovendien kunnen virale enzymen acyclo-GMP niet meer verwijderen, waardoor DNA-polymerase-werking volledig geblokkeerd wordt. Acyclo-GTP wordt door cellulaire fosfatasen afgebroken.

Aciclovir wordt bij een ernstig verloop van de waterpokken ook wel eens als behandeling gegeven.