Heterocyclische verbinding

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Een heterocyclische verbinding is een aromatische, organische verbinding waarin zowel

• een ringstructuur in het molecuul voorkomt
• een niet-koolstofatoom deel uitmaakt van de ring.
• en het hetero-atoom voorkomt in het aromatische deel van het molecuul.

Voor stoffen waarvan het molecuul slechts aan de eerste twee voorwaarden voldoet worden niet tot de heterocyclische verbindingen gerekend. De chemie van dat soort verbindingen kan goed beschreven worden als de optelsom van het aromatisch zijn van de verbinden en de aanwezigheid van de substituent.

Bekende voorbeelden van heterocyclische verbindingen zijn:

• Pyridine
• Furaan
• Adenine en andere bouwstenen van DNA en RNA
• Thiofeen, de "geurstof" in aardgas.

De chemie van heterocyclische verbindingen wordt sterk beïnvloed door het feit dat de meeste hetero-atomen in het aromatische deel van het molecuul makkelijk elektronen afstaan. Hierin zijn ze vergelijkbaar met stikstof in ammoniak (vorming NH₄⁺, ammonium-ion) of zuurstof in water (vorming van H₃O⁺). Elektrofiele reacties zullen op specifieke plekken optreden.

Hoewel fosfor en zwavel die plaats van respectievelijk stikstof en zuurstof kunnen overnemen in het heterocyclische skelet, zijn deze verbindingen minder stabiel. De grotere AO's van zwavel en fosfor en het extra knoopvlak geven een slechtere overlap met die van koolstof.