Aziridine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Aziridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aziridine
Structuurformule van aziridine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H5N
IUPAC-naam aziridine
Andere namen ethyleenimine, azacyclopropaan
Molmassa 43,1 g/mol
SMILES
C1CN1
InChI
1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
CAS-nummer 151-56-4
EG-nummer 205-793-9
PubChem 9033
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H350 - H340 - H330 - H310 - H300 - H314 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 2)
EG-Index-nummer 613-001-00-1
VN-nummer 1185
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) ca. 15 mg/kg
LD50 (konijnen) ca. 4,2 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,8 g/cm³
Smeltpunt -74 °C
Kookpunt 56-57 °C
Vlampunt -11 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 322 °C
Dampdruk (bij 20 °C) 21.300 Pa
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Aziridine of ethyleenimine is een chemische heterocyclische verbinding met een ringstructuur bestaande uit een aminegroep en twee methyleengroepen. Ethyleenimine is een kleurloze vloeistof met een sterke ammoniakgeur. Het is een zeer giftige en reactieve stof.

De term aziridine wordt ook gebruikt om van ethyleenimine afgeleide stoffen (derivaten) aan te duiden, bekomen door één of meer waterstofatomen te vervangen.

Structuur[bewerken]

De hoek tussen de bindingen in de ringstructuur van ethyleenimine is ca. 60°; dit is beduidend minder dan de normale hoek van ca. 109° die tussen de bindingen in koolwaterstoffen voorkomt. Dit geeft aan de ethyleenimine-ring een hoge ringspanning. De ringstructuur opent gemakkelijk, in de reactie van ethyleenimine met vele nucleofiele stoffen.

Synthese[bewerken]

Ethyleenimine kan onder meer bereid worden door de reactie van ammoniak met 1,2-dichloorethaan in de aanwezigheid van calcium- of bariumsulfaat.[1]

Deze reactie kan ook plaatsgrijpen met 1,2-dibroomethaan of 1-chloor-2-broomethaan als uitgangsstof.

Aziridines kunnen geproduceerd worden door middel van de Wenker-aziridinesynthese.

Toepassingen[bewerken]

Aziridine wordt in de industrie gebruikt als intermediair product voor de synthese van andere stoffen en als comonomeer voor bepaalde polymeren. Aziridines vinden ook toepassing als crosslinkers van polymeren. Het zijn tevens het reactieproduct van een zogenaamde aziridinatie.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Aziridine is een licht ontvlambare, vluchtige en corrosieve vloeistof. De dampen kunnen een explosief mengsel vormen met lucht (explosiegrenzen ca. 35 tot 55 vol.%). Het kan polymeriseren onder invloed van zuren of waterstofsulfide; dit kan brand of ontploffing veroorzaken. Bij opslag moet aziridine gestabiliseerd worden; dat kan met natriumhydroxide.

Aziridine is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademen van de dampen kan longoedeem veroorzaken. De stof wordt ook door de huid opgenomen. Ze kan effecten hebben op de nieren, de lever en het centraal zenuwstelsel. De effecten kunnen met vertraging optreden. Blootstelling aan een hoge concentratie kan dodelijk zijn.

Aziridine wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens (IARC-klasse 2).[2] De stof kan ook genetische afwijkingen veroorzaken in menselijke voortplantingscellen (mutageen). Het is ingedeeld in categorie 2.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties