Tetrahydropyraan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrahydropyraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrahydropyraan
Structuurformule van tetrahydropyraan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H10O
IUPAC-naam oxaan
Andere namen pentamethyleenoxide
Molmassa 86,1323 g/mol
SMILES
C1CCCCO1
InChI
1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
CAS-nummer 142-68-7
EG-nummer 205-552-8
PubChem 8894
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,88 g/cm³
Smeltpunt -45 °C
Kookpunt 88 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 80,2 g/L
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrahydropyraan is een cyclische ether met als brutoformule C5H10O. De zuivere stof komt voor als een kleurloze en hygroscopische vloeistof met een onaangename zure geur. Ze is matig oplosbaar in water. Aangezien tetrahydropyraan zeer gemakkelijk ontplofbare peroxiden vormt, wordt aan het commercieel verhandelde product een stabilisator toegevoegd.

Synthese[bewerken]

Tetrahydropyraan kan bereid worden door de katalytische hydrogenering van 2,3-dihydropyraan, doorgaans met Raneynikkel als katalysator.

Een alternatieve methode is de intramoleculaire Williamson-ethersynthese. Daartoe wordt uitgegaan van 5-broom-1-pentanol, dat gedeprotoneerd wordt.

Toepassingen[bewerken]

Tetrahydropyraan wordt in de organische chemie als oplosmiddel gebruikt bij het uitvoeren van Grignard-reacties. Dit vanwege het feit dat de etherfunctie het in situ gevormde Grignard-reagens (een organomagnesiumhalogenide) stabiliseert door coördinatie. Daarnaast treedt het bij organische synthesen op als een beschermende groep voor alcoholen en thiolen. Daartoe wordt een alcohol (2) met 2,3-dihydropyraan (1) in reactie gebracht, onder invloed van een zure katalysator:

Bescherming van alcoholen met 2,3-dihydropyraan

De resulterende tetrahydropyranylgroep (3) is bestand tegen basische omstandigheden, maar wordt bij zure omstandigheden weer omgezet naar het oorspronkelijke alcohol.

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Tetrahydropyraan in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)