Thiepine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thiepine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiepine
Structuurformule van thiepine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6S
IUPAC-naam thiepine
Andere namen thiatropilideen
Molmassa 110,17684 g/mol
SMILES
C1=CCCC=CS1
InChI
1S/C6H6S/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
CAS-nummer 291-72-5
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thiepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C6H6S.

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Stabiliteit[bewerken]

De structuur van thiepine bestaat uit een onverzadigde zevenring, waarbij één koolstofatoom is vervangen een zwavelatoom. Het is een relatief onstabiele verbinding, maar kan door middel van substituenten gestabiliseerd worden. Het meest gebruikte stabiliserend substituent is een tert-butylgroep. Zo bezit 2,7-di-tert-butylthiepine een beduidend langere halfwaardetijd (365 uur) dan thiepine. Ook substituenten op koolstofatoom 3 en 6 werken stabiliserend. Indien er op koolstofatoom 4 en 5 tegelijk gesubstitueerd wordt, leidt dit tot sterische hindering en destabilisatie van de ringstructuur.

Aromaticiteit[bewerken]

Thiepine bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Thiepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding.

Omzetting naar benzeen[bewerken]

Thiepine en thiepine-derivaten kunnen het zwavelatoom afsplitsen om zo benzeen of benzeenderivaten te vormen:

Afsplitsing van zwavel uit thiepine.

Toepassingen[bewerken]

Thiepine en diens derivaten worden voornamelijk verwerkt in geneesmiddelen. Voorbeelden zijn het antidepressivum dosulepine en het antipsychoticum zotepine.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties