Bufotenine

Bufotenine
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C12H16N2O
IUPAC-naam	3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol
Molmassa	204.268 g/mol
SMILES	CN(C)CCc1c[nH]c2ccc(O)cc12
CAS-nummer	487-93-4
Vergelijkbaar met	5-MeO-DMT, DMT
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	146 °C
Kookpunt	320 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt. (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Bufotenine of 5-hydroxy-dimethyltryptamine (5-HO-DMT) is een tryptamine met een moleculaire structuur verwant aan de neurotransmitter serotonine. Het is een alkaloïde dat aangetroffen wordt op de huid van sommige padden, in paddenstoelen, grotere plantensoorten en zoogdieren.

De naam bufotenine is afkomstig van het paddengeslacht Bufo, waarvan sommige soorten deze stof afscheiden. Qua structuur lijkt bufotenine sterk op de hallucinogenen psilocine, DMT en 5-MeO-DMT. In sommige studies zijn psychedelische effecten van bufotenine waargenomen bij de mens.

Geschiedenis

Bufotenine werd voor het eerst geïsoleerd uit paddenhuid tijdens de Eerste Wereldoorlog, door de Oostenrijkse chemicus Handovsky. De structuur van bufotenine werd vastgesteld in 1934 door het laboratorium van Heinrich Otto Wieland in München.

Voorkomen

Padden

Bufotenine is een bestanddeel van het gif van bepaalde padden die behoren tot het geslacht Bufo, waaronder de Bufo alvarius en de Bufo marinus. Extracten van dit gif worden al eeuwen gebruikt in de traditionele geneeskunde in China.

Anadenanthera

Bufotenine wordt aangetroffen in de zaden van bomen van het geslacht Anadenanthera. Deze zaden worden in Centraal en Zuid-Amerika door inheemse culturen gebruikt in een psychedelisch snuifmiddel, genaamd yopo (Anadenanthera peregrina).

Paddenstoelen

Butofenine wordt ook aangetroffen in verschillende paddenstoelen van het geslacht Amanita, waaronder Amanita muscaria, Amanita citrina, en Amanita porphyria.

Bronnen, noten en/of referenties