Bufotenine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Bufotenine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bufotenine
Structuurformule van bufotenine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H16N2O
IUPAC-naam 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol
Andere namen mappine, cinobufotenine, cebelcine
Molmassa 204,26824 g/mol
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI
1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3
CAS-nummer 487-93-4
EG-nummer 207-667-9
PubChem 10257
Vergelijkbaar met 5-MeO-DMT, DMT
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 146 °C
Kookpunt 320 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bufotenine of 5-hydroxy-dimethyltryptamine (afgekort tot 5-HO-DMT) is een tryptamine met een moleculaire structuur verwant aan de neurotransmitter serotonine. Het is een alkaloïde dat aangetroffen wordt op de huid van sommige padden, in paddenstoelen, grotere plantensoorten en zoogdieren.[1]

De naam bufotenine is afkomstig van het paddengeslacht Bufo, waarvan sommige soorten deze stof afscheiden.[2] Qua structuur lijkt bufotenine sterk op de hallucinogenen psilocine, DMT en 5-MeO-DMT. In sommige studies zijn psychedelische effecten van bufotenine waargenomen bij de mens.

Geschiedenis[bewerken]

Bufotenine werd voor het eerst geïsoleerd uit paddenhuid tijdens de Eerste Wereldoorlog, door de Oostenrijkse scheikundige Handovsky.[3] De structuur van bufotenine werd in 1934 opgehelderd in het laboratorium van Heinrich Otto Wieland in München.

Voorkomen[bewerken]

Padden[bewerken]

Bufotenine is een bestanddeel van het gif van bepaalde padden die behoren tot het geslacht Bufo, waaronder de coloradopad (Bufo alvarius) en de reuzenpad (Bufo marinus). Extracten van dit gif worden al eeuwen gebruikt in de traditionele geneeskunde in China.[4]

Anadenanthera[bewerken]

Bufotenine wordt aangetroffen in de zaden van bomen van het geslacht Anadenanthera. Deze zaden worden in Centraal- en Zuid-Amerika door inheemse culturen gebruikt in een psychedelisch snuifmiddel, genaamd yopo (Anadenanthera peregrina).[5]

Paddenstoelen[bewerken]

Butofenine wordt ook aangetroffen in verschillende paddenstoelen van het geslacht Amanita, waaronder de vliegenzwam (Amanita muscaria), de gele knolamaniet (Amanita citrina), en de porfieramaniet (Amanita porphyria).[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. CID 10257. PubChem, 6 mei 2007
  2. Bufo Alvarius. AmphibiaWeb., 6 mei 2007
  3. a b Chilton W.S., Bigwood J., Jensen R.E. (1979). Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations. J Psychedelic Drugs. 11 (1-2): 61–9 . PMID:392119.
  4. Davis W, Weil A (1992). Identity of a New World Psychoactive Toad. Ancient Mesoamerica 3: 51–9 .
  5. Repke, David B.; Torres, Constantino Manuel, Anadenanthera: visionary plant of ancient South America, Haworth Herbal Press, New York, 2006 ISBN 0-7890-2642-2.