Heteroatoom

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een heteroatoom is in de organische chemie een atoom, anders dan koolstof of waterstof, dat in de structuur een plaats inneemt waar zich ook een C-atoom kan bevinden. Veel voorkomende heteroatomen zijn stikstof, zuurstof, fosfor en zwavel. Heteroatomen spelen een belangrijke rol in de stabiliteit van het molecuul.

Niet elk element kan als heteroatoom optreden; het moet:

Heteroatomen komen onder andere voor in thiofeen (zwavel), adenine (stikstof) en coumarine (zuurstof). Hoewel heteroatomen doorgaans niet-metalen zijn, kunnen ook enkele metalen als heteroatoom optreden, zoals lood en tin in de organometaalverbindingen tetra-ethyllood en tributyltinhydride.

Voorbeelden[bewerken]

Benzeen is een cyclische koolwaterstof, bestaande uit een vlakke ring van 6 koolstofatomen. Als in benzeen een koolstofatoom vervangen wordt door een heteroatoom van stikstof ontstaat pyridine. In pyrimidine is nog een koolstofatoom door een stikstofatoom vervangen.

Heteroatomen in pyridine en pyrimidine

Zie ook[bewerken]