Pyridine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Pyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyridine
Algemeen
Molecuulformule	C5H5N
IUPAC	pyridine
Andere namen	azabenzeen, azine
Molmassa	79,0999 g/mol
SMILES	C1=NC=CC=C1
InChI	InChI=1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
CAS-nummer	110-86-1
EG-nummer	203-809-9
PubChem	1049
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met indringende geur
Vergelijkbaar met	Benzeen, pyrrool
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
[1] F, licht ontvlambaar; Xn, schadelijk
Carcinogeen	IARC Cat. 3[2]
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R11-R20/21/22[1] S-zinnen: S2-S26-S28[1]
Omgang	Draag veiligheidshandschoenen, damp niet inademen
Opslag	In een afgesloten fles, verwijderd houden van ontstekingsbronnen
EG-Index-nummer	613-002-00-7
VN-nummer	1282
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
MAC-waarde	5 ml/m³
LD50 (ratten)	oraal : 891[3] mg/kg
LD50 (konijnen)	huid : 1121[3] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,98[4] g/cm³
Smeltpunt	-42[4] °C
Kookpunt	115[4] °C
Vlampunt	17[4] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	550[4] °C
Goed oplosbaar in	water, ethanol, diëthylether, aceton, chloroform
Brekingsindex	1,50920[5] (589 nm, 20 °C)
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	101,2 kJ/mol
Evenwichtsconstanten	pKa (hydrochloride) = 5,19[5]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Pyridine is een aromatische verbinding met als formule C₅H₅N. De elektronenstructuur lijkt sterk op die van benzeen, het enige verschil is dat een C-H groep vervangen is door een stikstofatoom. Het vrije elektronenpaar van het stikstof bevindt zich in een sp²-orbitaal en doet dus niet mee in het π-bindingssysteem van de ring; Dit is van bijzonder belang, anders zou de ring anti-aromatisch zijn. Door dat vrije elektronenpaar reageert pyridine basisch.

De stof werd in 1846 ontdekt in koolteer door de Schotse chemicus Thomas Anderson (1819-1874).^[6] Pyridine komt voor in tal van voedingsmiddelen, tabak en essentiële oliën.^[7]

Pyridine is schadelijk en kan duizeligheid, misselijkheid, slapeloosheid, oogirritatie en lever- en nierschade veroorzaken.^[8] Het is gemakkelijk te herkennen aan een zeer sterke, indringende en zeer onplezierige geur.

[bewerken] Quantummechanische opmerkingen

[bewerken] Klassieke benadering

Door het ontbreken van het waterstofatoom aan stikstof zijn de elektronen van het niet aan de aromatische ring deelnemende paar naar de ring verschoven. Het wordt daardoor voor het stikstofelektron mogelijk meer in de ring te verblijven. Met een positieve lading op stikstof en zoveel mogelijk "standaard" dubbele bindingen resulteert dit in een negatieve lading op de 2-, de 4- en de 6-plaats. Op deze plaatsen zal pyridine dus makkelijker met elektrofielen reageren.

[bewerken] Orbitalen

De aanwezigheid van het stikstofatoom in de aromatische ring zal invloed hebben op de verdeling van de elektronen in de ring. De symmetrie die in benzeen verantwoordelijk is voor de ontaarding van de de twee hoogst bezette MO's, is in pyridine vervallen. De bijdrage van de verschillende atomen aan de bindende orbitalen zal dus gaan verschillen en daarmee de ladingsdichtheid op de verschillende atomen.