Amine-oxide

Algemene formule van een amine-oxide. De functionele groep is in het blauw voorgesteld; R¹...R³ zijn gelijke of verschillende organische restgroepen.

Een amine-oxide is een chemische verbinding met de algemene formule (R₁R₂R₃)N⁺-O^-; dit wordt soms ook geschreven als (R₁R₂R₃)N→O en vroeger ook, maar foutief, als (R₁R₂R₃)N=O. Een amine-oxide bezit dus een stikstof-zuurstofbinding en drie, al dan niet identieke, organische groepen verbonden aan het stikstofatoom.

Vorming

Amineoxides worden gevormd door de oxidatie van tertiaire amines of van pyridineverbindingen, met behulp van waterstofperoxide of een perzuur als oxidator.

Pyridine-N-oxide is een voorbeeld van een amineoxide

Eigenschappen

Amine-oxides zijn zeer polaire moleculen. Het zijn zwakke basen. Kleine amine-oxides zijn zeer hydrofiel en goed oplosbaar in water.

Toepassingen

Amine-oxides worden gebruikt als beschermende groep voor amines en als intermediair bij chemische syntheses. Enkele reacties met amine-oxides zijn:

• de Cope-eliminatie, dit is de splitsing van amine-oxides door verhitten;
• de reductie tot de corresponderende amine, met gebruikelijke reductiemiddelen zoals lithiumaluminiumhydride of natriumboorhydride;
• de Meisenheimer-omlegging van een amine-oxide tot een alkoxyamine:

• de Polonovsky-omlegging van een amine-oxide met azijnzuuranhydride of acetylchloride. Het amine-oxide wordt gesplitst in het corresponderende aceetamide en een aldehyde:

Amine-oxides met één lange en twee korte alkylgroepen worden gebruikt als oppervlakte-actieve stoffen.