Amineoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Algemene structuurformule van een amineoxide. De functionele groep is in het blauw voorgesteld; R1...R3 zijn gelijke of verschillende organische restgroepen.
Pyridine-N-oxide is een voorbeeld van een amineoxide.

Een amineoxide is een chemische verbinding met de algemene formule (R1R2R3)N+-O; dit wordt soms ook geschreven als (R1R2R3)N→O en vroeger ook, maar foutief, als (R1R2R3)N=O. Een amineoxide bezit dus een stikstof-zuurstofbinding en drie, al dan niet identieke, organische groepen verbonden aan het stikstofatoom.

Veelgebruikte amineoxiden zijn pyridine-N-oxide en N-methylmorfoline-N-oxide.

Synthese[bewerken]

Amineoxiden worden bereid door de oxidatie van tertiaire amines of van pyridinederivaten, met behulp van waterstofperoxide of een perzuur als oxidator.

Reactiviteit en eigenschappen[bewerken]

Amineoxiden zijn zeer polaire moleculen door de aanwezigheid van formele ladingen. Het zijn zwakke organische basen. Kleine amineoxiden zijn zeer hydrofiel en goed oplosbaar in water.

Toepassingen[bewerken]

Amineoxiden worden gebruikt als beschermende groep voor amines en als intermediair bij organische syntheses. Enkele reacties met amineoxiden zijn:

Voorbeeld van Meisenheimer-omlegging
Polonovski-omlegging

Amineoxiden met één lange en twee korte alkylgroepen worden gebruikt als oppervlakte-actieve stoffen.