Perazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Perazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van perazijnzuur
Structuurformule van perazijnzuur
Molecuulmodel van perazijnzuur
Molecuulmodel van perazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H4O3
IUPAC-naam ethaanperoxidezuur
Andere namen peroxyazijnzuur, PAA, proxitaan
Molmassa 76,05136 g/mol
SMILES
CC(=O)OO
CAS-nummer 79-21-0
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Schadelijk Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H242 - H302 - H312 - H314 - H332 - H335 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P220 - P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Opslag Gescheiden van brandbare en reducerende stoffen, basen en aluminium. Brandveilig en koel bewaren. Alleen opslaan indien gestabiliseerd.
EG-Index-nummer 607-094-00-8
VN-nummer 3105
ADR-klasse Gevarenklasse 5.2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,04 g/cm³
Smeltpunt 0,1 °C
Kookpunt 105 °C
Vlampunt (open vat) 40,5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 200 °C
Dampdruk (bij 25°C) 2670 Pa
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, zwavelzuur
Matig oplosbaar in water
Viscositeit 0,03280 Pa·s
Evenwichtsconstante(n) pKa = 8,2
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Perazijnzuur of PAA (afgeleid van het Engelse Peracetic acid) is een met azijnzuur verwante organische verbinding met als brutoformule C2H4O3. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende azijngeur, die mengbaar is met water. Perazijnzuur is goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether en zwavelzuur.

Perazijnzuur wordt commercieel verhandeld in een waterige oplossing van azijnzuur en waterstofperoxide, om zo de stabiliteit van de verbinding te garanderen.

Synthese[bewerken]

Perazijnzuur wordt bereid uit een reactie van azijnzuur en waterstofperoxide, met zwavelzuur als katalysator en bij een druk van 37490,25 Pa. Het wordt meestal geproduceerd in concentraties van 5 of 15%.

Synthese van perazijnzuur

Een andere methode is door middel van de oxidatie van aceetaldehyde.

Om minder water te verkrijgen bij het uiteindelijke reactieproduct, kan men als alternatief acetylchloride en azijnzuuranhydride laten reageren met elkaar.

De stof wordt ook op natuurlijke wijze gevormd door een aantal fotochemische reacties.

Toepassingen[bewerken]

De voornaamste toepassing van perazijnzuur is als reagens in de industriële synthese van epoxiden en als desinfecterend middel.

Het wordt gebruikt in de voedselbereidende en -behandelende industrie als een schoonmaak- en desinfecterend middel. Vanaf de jaren '50 wordt perazijnzuur gebruikt om fruit en groenten te behandelen tegen bacteriën en schimmels.

Tegenwoordig wordt perazijnzuur gebruikt om medische instrumenten te reinigen en in de pulpindustrie om de vorming van biofilms tegen te gaan.

Werking als desinfecterend middel[bewerken]

De desinfecterende werking van perazijnzuur berust op de oxidatie van de buitenste celmembranen van micro-organismen. Aangezien de standaardreductiepotentiaal van perazijnzuur 1,81 V bedraagt (en de stof dus sterk oxiderend is), worden micro-organismen zeer snel gedood.

De werking van perazijnzuur wordt nauwelijks beïnvloed door de aanwezigheid van organisch materiaal. De pH en temperatuur zijn wel van invloed op de werking van perazijnzuur. Perazijnzuur is effectiever bij een pH van 7 (neutraal milieu) dan een pH van 8 of 9 (basisch milieu). Bij een temperatuur van 15°C en een pH van 7 is 5 keer meer perazijnzuur vereist om effectief ziekteverwekkers te doden dan bij een pH van 7 en een temperatuur van 35°C.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Perazijnzuur kan bij schokken, wrijving, verwarming of stoten ontleden, met een ontploffing tot gevolg. De stof is een sterk oxidatiemiddel en reageert hevig met brandbare en reducerende stoffen. De stof is een zwak zuur en reageert met basen. Ze tast vele metalen aan, waaronder aluminium.

De stof is corrosief voor de ogen en de huid. Inademing van PAA kan longoedeem veroorzaken.

Externe links[bewerken]