Aceetaldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Aceetaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aceetaldehyde
Structuurformule van aceetaldehyde
Molecuulmodel van aceetaldehyde
Molecuulmodel van aceetaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H4O
IUPAC-naam ethanal
Andere namen acetylaldehyde
Molmassa 44,05256 g/mol
SMILES
CC=O
CAS-nummer 75-07-0
PubChem 177
Beschrijving Zeer vluchtige vloeistof
Vergelijkbaar met formaldehyde
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H224 - H319 - H335 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P281 - P305+P351+P338
Carcinogeen mogelijk
Opslag Koel bewaren in afgesloten fles in een brand- en explosieveilige opslag.
EG-Index-nummer 200-836-8
VN-nummer 1089
MAC-waarde 90 mg/m³
LD50 (ratten) (inhalatie) 20.000 ppm
(oraal) 661 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,7834 g/cm³
Smeltpunt -121 °C
Kookpunt 20,8 °C
Vlampunt -38 °C
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Aceetaldehyde of ethanal is een aldehyde dat gebruikt wordt als grondstof voor de synthese van verschillende chemische verbindingen, vooral van azijnzuur, 1-butanol en ethylacetaat. Het is een vluchtige, kleurloze, zeer licht ontvlambare vloeistof met een sterke fruitige geur.

Voorkomen[bewerken]

Naast de emissies van bedrijven die de stof produceren of gebruiken, is de verbranding en foto-oxidatie van koolwaterstoffen een bron van aceetaldehyde in het milieu. Aceetaldehyde komt ook voor in voedingsproducten zoals rijp fruit en koffie. Het is een component van sigarettenrook.

Synthese[bewerken]

Aceetaldehyde kan worden bereid door de oxidatie van etheen (het zogenaamde Wackerproces), met palladium(II)chloride-koper(II)chloride als katalysator:

\mathrm{2\ H_2C{=}CH_2\ +\ O_2\ \longrightarrow\ 2\ CH_3CHO}

Een andere mogelijkheid is de dehydrogenering van ethanol (onder invloed van het enzym ADH):

\mathrm{C_2H_5OH\ +\ NAD^+\ \longrightarrow\ CH_3CHO\ +\ NADH\ +\ H^+}

Nog een synthesemethode is de katalytische hydratatie van ethyn:

\mathrm{C_2H_2\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ CH_3CHO }

Toepassingen[bewerken]

Aceetaldehyde wordt vooral gebruikt als een intermediaire stof bij de productie van andere chemicaliën. Meer dan 50% van de productie gaat naar de synthese van azijnzuur. Belangrijke van aceetaldehyde afgeleide producten zijn het oplosmiddel ethylacetaat; pentaerytritol (gebruikt bij de productie van synthetische harsen voor de verfindustrie); en pyridines. Aceetaldehyde wordt gebruikt bij de productie van parfums, polyesterharsen en verfstoffen. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel in de rubber- en papierindustrie en in de leerlooierij; als bewaarmiddel voor fruit en vis; als smaakmiddel; om gelatine te verharden; om alcohol te denatureren; en in bepaalde brandstofmengsels (Meta). In het laboratorium wordt de stof gebruikt als reductor in die gevallen waarin de aanwezigheid van metaalionen storend op de bepaling of reactie werkt.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Aceetaldehyde is een vluchtige, zeer licht ontvlambare vloeistof. Het vormt in de lucht onstabiele peroxiden die kunnen exploderen. Het moet daarom in een koele, donkere, goed geventileerde ruimte opgeslagen worden in luchtdichte behouders en onder een inert gas zoals stikstof of argon. Ontstekingsbronnen moeten vermeden worden bij de opslag of het gebruik van aceetaldehyde.

Aceetaldehyde reageert hevig met watervrij ammoniak, waterstofcyanide, waterstofsulfide en alkalische verbindingen zoals natriumhydroxide.

Gezondheidsaspecten[bewerken]

Aceetaldehyde is de voornaamste metaboliet van ethanol; vele negatieve effecten van ethanol worden toegeschreven aan aceetaldehyde. Aceetaldehyde zelf wordt voornamelijk in de lever gemetaboliseerd tot azijnzuur met behulp van het enzym aldehydedehydrogenase. Aceetaldehyde is de stof die bij overmatige alcoholconsumptie misselijkheid en/of braken veroorzaakt.

Acute effecten[bewerken]

Blootstelling aan gematigde concentraties van aceetaldehyde leidt tot irritatie van de ogen (vanaf 50 ppm gedurende 15 minuten) en de ademhalingsorganen (neus en keel) (vanaf 200 ppm gedurende 15 minuten).

Subchronische en chronische effecten[bewerken]

Langdurige blootstelling van de huid aan aceetaldehyde kan erytheem en brandwonden veroorzaken. Herhaalde blootstelling kan dermatitis veroorzaken ten gevolge van irritatie of sensibilisatie.

Carcinogeniciteit[bewerken]

Inademing van aceetaldehyde op de werkplek kan leiden tot kanker. Dit is vooral een risico voor werknemers die betrokken zijn bij de productie van diverse chemische stoffen. Dit schrijft de Gezondheidsraad in een advies dat is aangeboden aan de minister van Sociale Zaken en Werkgelegenheid.

Externe links[bewerken]