Tri-ethylamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tri-ethylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylamine
Structuurformule van tri-ethylamine
Molecuulmodel van tri-ethylamine
Molecuulmodel van tri-ethylamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H15N
IUPAC-naam tri-ethylamine
Andere namen N,N-di-ethylethaanamine, di-ethylamino-ethaan, TEA, TEN, N,N,N-tri-ethylamine
Molmassa 101,1 g/mol
SMILES
CCN(CC)CC
CAS-nummer 121-44-8
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Schadelijk
H-zinnen R11 - R20 - R21 - R22 - R35
P-zinnen S3 - S16 - S26 - S29 - S36 - S37 - S39 - S45
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,726 g/cm³
Smeltpunt -114,7 °C
Kookpunt 89,7 °C
Vlampunt -15 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 312 °C
Dampdruk (bij 20°C) 6900 Pa
Evenwichtsconstante(n) 12.7
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tri-ethylamine of TEA is een organische verbinding met als brutoformule N(CH2CH3)3. De stof wordt vaak als oplosmiddel of hulpstof in syntheses gebruikt en dan in reactieschema's afgekort tot Et3N of TEA. Het gebruik in de organische syntheses hangt waarschijnlijk samen met het feit dat het het eenvoudigste tertiaire amine is dat bij kamertemperatuur vloeibaar is. De geur van TEA wordt soms als 'sterke vislucht' omschreven, al is 'ammonia' ook een herkenbare omschrijving. Soms wordt di-isopropylethylamine (Hünigs base), gebruikt als een iets minder vluchtige basische stof. Tri-ethylamine vormt een bestanddeel van de geur van Meidoorn.[1] Mengsels van tri-ethylamine en lucht zijn explosief als ze tussen 1,2 en 8% (volumeprocent) aan TEA bevatten.

Toepassingen[bewerken]

Tri-ethylamine wordt veel toegepast als base, vaak bij de bereiding van esters en amiden uit acylchloriden.[2] Bij dergelijke reacties komt waterstofchloride vrij dat met het tri-ethylamine combineert tot tri-ethylammoniumchloride. Het verwijderen van het ontstane HCl is een voorwaarde om de reactie volledig te laten verlopen (R, R' = alkyl, aryl):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-

Zoals andere tertiaire amines katalyseert TEA de vorming van polyurethaanschuim en epoxyharsen. Daarnaast vindt het toepassing in dehydrohalogeneringreacties en de Swern-oxidatie.

Tri-ethylamine wordt makkelijk gealkyleerd, waarbij de corresponderende quaternair ammoniumzout ontstaat:

RI + Et3N → Et3NR+I-

In de biologie wordt TEA als actieve ingrediënt in FlyNap (slaapmiddel voor Drosophila melanogaster) gebruikt.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. The Book of General Ignorance, Lloyd, John, Faber and Faber Limited, 2006, p236
  2. Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217