Quaternair ammoniumzout

Algemene structuurformule van een quaternair ammoniumzout.

In een quaternair ammoniumzout komt het ion NR₄⁺ voor. De R staat voor alky- of arylgroepen. Deze groepen kunnen, maar hoeven niet gelijk te zijn.

Synthese

De quarternaire ammoniumverbindingen worden bereid door ammoniak zelf, of een amine, met een organisch halogenide te laten reageren. Een voorbeeld is de reactie van trimethylamine en joodmethaan tot tetramethylammoniumjodide:

$\mathrm{(CH_3)_3N\ +\ CH_3I \longrightarrow\ (CH_3)_4N^+\ +\ I^-}$

Structuur

Het NR₄⁺-ion kan men gevormd denken door in het ammoniumion (NH₄⁺) alle vier de waterstofatomen te vervangen door alkyl- of arylgroepen. Er ontstaat een deeltje waarvan het centrale stikstofatoom een positieve lading draagt. Door de groepen die het stikstofatoom omringen is de positieve lading niet toegankelijk voor negatief geladen ionen of Lewis-basen.

Toepassingen

Quarternaire ammoniumionen worden in de synthetisch organische chemie toegepast om negatief geladen deeltjes in een organisch oplosmiddel te brengen. Door de afgeschermde positieve lading zullen negatieve ionen extra reactief zijn. Een bekend voorbeeld is het doden van algen, bijvoorbeeld op stoepen of in zwembaden.