Cinnoline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cinnoline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cinnoline
Structuurformule van cinnoline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6N2
IUPAC-naam cinnoline
Molmassa 130,14664 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2
InChI
1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H
CAS-nummer 253-66-7
EG-nummer 205-964-8
PubChem 9208
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 39 °C
Evenwichtsconstante(n) pKa = 2,64
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cinnoline of benzopyridazine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C8H6N2. Het is een vaste stof met basische eigenschappen. Cinnoline kent een aantal isomeren, waaronder chinazoline,chinoxaline en ftaalazine.

Synthese[bewerken]

Cinnoline werd bij de eerste synthese bereid uit een cyclisatiereactie van het alkyn o-C6H4(NH2)C≡CCO2H in water, waarbij het carbonzuurderivaat van 4-hydroxycinnoline werd gevormd. Hierna werd de carbonzuurfunctie verwijderd en de hydroxylgroep door reductie verwijderd, waardoor een onzuivere vorm van cinnoline overbleef. De methode werd genoemd naar Victor von Richter, de ontdekker ervan: de Richter-cinnolinesynthese.[1] Later werd deze synthesemethode aangepast en verbeterd. Tegenwoordig wordt cinnoline bereid door dehydrogenering van dihydrocinnoline met kwik(II)oxide. Het kan geïsoleerd worden als het hydrochloride.

Synthese van cinnolinederivaten[bewerken]

Er zijn tal van derivaten van cinnoline bekend, die volgens een klassieke methode worden bereid: de Widman-Stoermer-synthese. Dit houdt een cyclisatiereactie van een α-vinyl-aniline met zoutzuur en natriumnitriet in:

De Widman-Stoermer-synthese

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) V. von Richter (1883) - Über Cinnolinderivate, Chemische Berichte, volume 16, pp. 677-683