Chinoxaline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Chinoxaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chinoxaline
Structuurformule van chinoxaline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6N2
IUPAC-naam chinoxaline
Andere namen benzopyrazine, 1,4-benzodiazine
Molmassa 130,14 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)N=CC=N2
CAS-nummer 91-19-0
EG-nummer 202-047-4
PubChem 7045
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel tot bruin
Dichtheid (bij 45°C) 1,133 g/cm³
Smeltpunt 30-33 °C
Kookpunt 220-223 °C
Vlampunt 98 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chinoxaline is een heterocyclische verbinding opgebouwd uit een benzeenring en een pyrazinering.

Een chinoxaline is bij uitbreiding elke organische verbinding met deze ringstructuur. Chinoxalines zijn fijnchemicaliën die onder andere gebruikt worden in verfstoffen, geneesmiddelen, antibiotica en elektrische/fotochemische materialen.

Synthese[bewerken]

Chinoxalines kunnen gevormd worden door de condensatiereactie van een aryl-diamine en een 1,2-dicarbonylverbinding. Voor chinoxaline zelf zijn dit respectievelijk 1,2-diaminobenzeen (ortho-fenyleendiamine) en glyoxaal.

Een ander voorbeeld is de reactie van benzil met 1,2-diaminobenzeen tot 2,3-difenylchinoxaline:

Synthese van chinoxaline

De katalysator die hier gebruikt wordt, is IBX (2-joodoxybenzoëzuur) en het oplosmiddel is azijnzuur.[1]

Bronnen, noten en/of referenties