Nicotine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nuvola single chevron right.svg Voor de gelijknamige software, zie Nicotine (software)
Nicotine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nicotine
Structuurformule van nicotine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14N2
IUPAC-naam (S)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine
Andere namen ß-pyridyl-a-N-methylpyrrolidine, destruxol
Molmassa 162,23 g/mol
SMILES
CN(CCC1)[C@@]1([H])C2=CC=CN=C2
CAS-nummer 54-11-5
EG-nummer 200-193-3
PubChem 942
Beschrijving Olieachtige stof die voorkomt in tabak
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H310 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P310
Hygroscopisch? ja
Omgang damp niet inademen, contact en blootstelling vermijden
Opslag lucht-en lichtgevoelig: zuiver nicotine onder argonatmosfeer bewaren op een koele plaats
EG-Index-nummer 614-001-00-4
VN-nummer 1654
MAC-waarde 0,5 mg/m³ of 0,07 ppm
LD50 (ratten) (oraal) 50mg/kg[1]
(huid) 140 mg/kg
(subcutaan) 25 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) 50 mg/kg[1]
(intraperitoneaal) 14 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos - diep bruin
Dichtheid 1,01[1] g/cm³
Smeltpunt -79[1] °C
Kookpunt 246[1] °C
Vlampunt 101[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 244 °C
Dampdruk (bij 20°C) 5,6 Pa
Goed oplosbaar in water, ethanol, chloroform, di-ethylether
log(Pow) 1,17
Viscositeit 0,0027 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nicotine is een organische verbinding die in een relatief hoge concentratie voorkomt in de tabaksplant (Nicotiana tabacum) en ook in gedroogde tabak. Nicotine is één van de voornaamste oorzaken van de verslavende maar ook verdovende werking van roken. Als het is uitgewerkt ontstaan ontwenningsverschijnselen. De naam nicotine is afgeleid van de Latijnse naam van de tabaksplant. Deze plant is genoemd naar Jean Nicot. Nicotine werd voor het eerst geïsoleerd door twee Duitse chemici, Posselt en Reiman in 1828. In 1895 werd de structuurformule van nicotine bepaald door Adolf Pinner.

Nicotine komt niet alleen voor in tabak, maar in allerlei planten die tot de nachtschadefamilie behoren, zoals ook tomaten, aardappelen, en aubergine. Nicotine komt ook voor in de bladeren van de cocaplant (Erythroxylum coca).

Chemische en fysische eigenschappen[bewerken]

De stof is een hygroscopische, kleurloze, olieachtige vloeistof die zeer goed mengbaar is met water.[2] De stof kan uit tabak getrokken worden, door de bladeren 12 uur in water te weken, waarna de nicotine boven komt drijven. De stof smaakt bitter en is sterk alkalisch. Het vormt met een zuur een zout.

Bij verhoogde temperatuur verdampt de nicotine gemakkelijk, waardoor het geïnhaleerd kan worden (bij voorbeeld vanuit een sigaret). In contact met lucht verkleurt de stof bruinachtig.

Biologie van nicotine[bewerken]

Nicotine behoort tot de alkaloïden, een groep heterocyclische verbindingen waartoe ook genotsmiddelen zoals cafeïne en cocaïne behoren. Ook in de geneeskunde gebruikte stoffen zoals morfine en codeïne zijn alkaloïden.

In het droge gewicht van een tabaksplant zit 0,3 tot 5% nicotine. Nicotine wordt door de plant gemaakt in de wortels. De nicotine hoopt zich echter op in de bladeren.

Met nicotine verweren planten zich tegen vraat van insecten en planteneters. Het zenuwstelsel van veel insecten is waarschijnlijk erg gevoelig voor de neurotoxische werking van nicotine. Insecticiden als imidacloprid zijn chemisch en farmacologisch verwant aan nicotine.

Nicotine-eter[bewerken]

De rups van de tabakspijlstaart (Manduca sexta), een nachtvlinder, is bestand tegen nicotine uit de tabaksplant. De rups kan, in tegenstelling tot andere insecten, de tabaksplant vrijelijk aanvreten. De rups heeft zelfs een voorkeur voor deze plant en slaat de nicotine op in zijn lichaam. Daardoor wordt de rups onaantrekkelijk voor zijn natuurlijke vijanden.

In de evolutie heeft de tabaksplant een afweermechanisme ontwikkeld tegen de vraat door de tabakspijlstaartrups. Als de plant in aanraking komt met het speeksel van de rups doordat deze van de plant eet, maakt de tabaksplant bepaalde geurstoffen aan, waar roofinsecten op af komen. Deze vijanden van de tabakspijlstaart eten niet de rups zelf, maar parasiteren op de eitjes die de vlinder op de plant gelegd heeft. Ook hebben deze geurstoffen tot gevolg dat de tabakspijlstaart minder eitjes gaat leggen.

Opname en afbraak van nicotine door de mens[bewerken]

De hoeveelheid nicotine die met tabaksrook wordt geïnhaleerd is vrij klein, omdat de stof grotendeels wordt vernietigd door de hitte. Toch is dit voldoende om direct effecten van de stof te ervaren.

Nicotine kan op drie manieren in het lichaam terechtkomen:

  • Via de longen door tabak te roken of te dampen middels een E-Liquid voor E-sigaretten (Elektronische Sigaret);
  • Via de slijmvliezen door tabak te kauwen of onder de bovenlip te plaatsen zoals bijvoorbeeld bij het gebruik van snus, te roken of te snuiven;
  • Via de huid door applicatie van nicotine (onder de vorm van bijvoorbeeld de nicotinepleister, die mensen aanbrengen om nicotine binnen te krijgen zonder te hoeven roken, met name als ze willen stoppen met roken).


Als nicotine in het lichaam terechtkomt, wordt het al snel verspreid door de bloedsomloop. De stof komt hierbij ook in de hersenen terecht. Dit duurt gemiddeld 7 seconden.

Nicotine verlaat het lichaam deels direct via de nieren. Het grootste deel wordt echter afgebroken in de lever, waarbij nicotine wordt omgezet in cotinine.

Effecten van een hoge dosering - giftigheid[bewerken]

Nicotine is een krachtig zenuwgif, vooral voor insecten. Het zit dan ook in verschillende insecticiden. Ook voor mensen is nicotine giftig: een sigaar bevat voldoende nicotine om een kleuter te doden, als de kleuter de sigaar op zou eten.

Het is niet aangetoond dat nicotine kankerverwekkend zou zijn. Roken veroorzaakt kanker door de andere stoffen die in de rook aanwezig zijn. Er is echter wel aangetoond dat nicotine de apoptose vertraagt, de vernietiging van ongewenste cellen in het lichaam. Omdat veel gemuteerde of beschadigde cellen die zich tot kankercel kunnen ontwikkelen in een vroeg stadium door apoptose worden vernietigd, denkt men, zeker in combinatie met de talloze carcinogene stoffen in tabaksrook, dat nicotine wel bijdraagt aan het ontstaan van kanker. Bovendien is de verslavende werking van nicotine een belangrijk aspect waarom mensen blijven roken. Daarom is de nicotine in sigarettenrook medeverantwoordelijk voor de grote longkankerepidemie door roken.

In hoge dosis zorgt nicotine voor misselijkheid en braken. De LD50 bedraagt 3 mg/kg voor muizen. Voor mensen (niet-rokers) kan 40-65 milligram fataal zijn. Rokers bouwen een behoorlijke resistentie tegen nicotinevergifiging op. [3] Nicotinevergiftiging kan leiden tot overlijden door verlamming van de ademhaling.

Waarschuwing voor teer, nicotine en koolstofmonoxide op een pakje sigaretten.

Roken en nicotine[bewerken]

In tabak zitten duizenden stoffen, maar één van die stoffen, nicotine, produceert het prettige gevoel waardoor mensen telkens weer een nieuwe sigaret opsteken, omdat nicotine al zeer snel een licht gevoel van ontwenning geeft, dat de roker ervaart als 'trek in een sigaret'.

Nicotine kan een roker zowel opwekken als ontspannen, afhankelijk van de dosis, het opheffen van de lichte hunkering naar het middel (door verslaving) speelt hier een grote rol bij. Dit tweezijdig effect is ook bekend van andere stoffen, het komt bijvoorbeeld ook voor bij alcohol. Het eerste drankje werkt ontremmend en stimulerend, maar wie meer drinkt wordt door alcohol verdoofd. Bij een eerste gebruik van nicotine wordt snel adrenaline geproduceerd door het lichaam. Een aantal effecten van nicotine wordt dan in feite veroorzaakt door de adrenaline.

Nicotine blokkeert tevens het vrijkomen van het hormoon insuline. Hierdoor wordt glucose minder snel opgenomen omdat insuline immers zorgt voor de opname van glucose in de cellen. Omdat de hersenen hierop volgend 'zien' dat er nog voldoende glucose aanwezig is in het bloed, treedt er ook minder snel eetlust op. Om deze reden zijn er soms mensen die graag gaan roken om gemakkelijker slank te kunnen blijven. Bovendien is het zo, dat mensen die stoppen met roken vaak last hebben van gewichtstoename, omdat ze de hoeveelheid eetlust die een niet-roker heeft, niet meer gewend zijn.

Het stimulerende of juist ontspannende effect van nicotine is één van de vele factoren die het plezier van roken uitmaken. De hoofdfactor is in feite dat de lichamelijke en geestelijke hunkering naar nicotine wordt opgeheven door het roken van bijvoorbeeld een sigaret. Een niet-roker zal zich daarom ontspannender voelen dan een roker. Roken kan stress verergeren. [4] Nicotine verhoogt ook de hartslag. Nicotine vernauwt de bloedvaten, waardoor de bloeddruk omhoog gaat en er trombose kan ontstaan. Nicotine verhoogt het risico op een hartinfarct, maakt op termijn de huid grauwer en slapper, en kan bij vrouwen een vervroegde overgang veroorzaken. Mannen kunnen er impotent van worden. Ten slotte wordt door nicotine de ademhaling versneld en genezen bij mensen onder invloed van nicotine wonden en botbreuken langzamer.

De grootschalige tabaksteelt, zoals hier in Chatham (Verenigde Staten), vindt een markt dankzij de sterk verslavende werking van nicotine.

Naast bovengenoemde effecten, wordt bij roken ook het dopamineniveau verhoogd. Roken belemmert het enzym monoamine oxidase (MAO), dat verantwoordelijk is voor de afbraak van neurotransmitters zoals dopamine. Men denkt momenteel echter dat andere stoffen in sigarettenrook hier verantwoordelijk voor zijn dan nicotine. In elk geval heeft een hoog niveau van dopamine ook plezierige gevoelens tot gevolg.

Verslavende werking[bewerken]

Bij langdurig gebruik wordt men afhankelijk van nicotine en ontstaat een hardnekkige verslaving. Regelmatige gebruikers van nicotine ontwikkelen vaak een fysieke afhankelijkheid van de stof. De verslavende werking is gelijksoortig aan die van heroïne of cocaïne. Velen vinden deze vergelijking echter onjuist. Stoppen met het gebruik van nicotine veroorzaakt ontwenningsverschijnselen. Deze worden versterkt door de mentale afhankelijkheid, zodat er verschijnselen kunnen ontstaan zoals agitatie, hoofdpijn, angstgevoelens, cognitieve stoornissen en slaapverstoring. Deze symptomen hebben een piek na ongeveer 2-3 dagen, en verdwijnen meestal na 2-3 weken, omdat de nicotine dan voor meer dan 90% uit het lichaam verdwenen is. Wie langer last heeft, hecht vaak nog veel waarde aan de sigaret, in plaats van blij te zijn verlost te zijn van deze verslaving.

De menselijke autonome en centrale zenuwstelsels bevatten receptoren die gevoelig zijn voor nicotine. Deze receptoren gaan als ze aan nicotine worden blootgesteld vragen om meer. Bovendien neemt het aantal receptoren toe naarmate een persoon langer rookt. Daarnaast wordt het aantal receptoren door erfelijkheid bepaald.

Als een persoon stopt met roken, blijven de receptoren om nicotine vragen, waardoor een drang om weer te roken ontstaat. Als iemand voldoende lang gestopt is, houden de receptoren daarmee op. Zodra echter weer een sigaret wordt opgestoken, gaan de receptoren als vanouds opnieuw om nicotine vragen. Daarom is stoppen met roken zo moeilijk, en is het bijna onmogelijk om "een beetje" te roken.

De hoeveelheid nicotine die door roken van tabak in het lichaam terecht komt hangt van veel factoren af:

  • de soort tabak
  • het al dan niet inhaleren
  • het gebruik van een filter

Om de gezondheidsrisico's van roken te verminderen zijn er light-sigaretten op de markt gebracht, die een lagere hoeveelheid nicotine bevatten. Onderzoek wijst echter uit dat omdat de behoefte van de roker aan nicotine gelijk blijft, de roker van deze light sigaretten meer zal roken, dieper inhaleren, verder oproken en/of de perforaties in het filter dichtdrukken, zodat dezelfde hoeveelheid nicotine wordt verkregen en daarmee ook minstens dezelfde hoeveelheid overige schadelijke stoffen.

Bij gebruik van pruimtabak of snuiftabak, die in de mond wordt gehouden tussen de lip en het tandvlees, komt veel meer nicotine het lichaam in dan bij roken. Ook deze vormen van gebruik zijn verslavend.

Nicotine tijdens zwangerschap[bewerken]

Als de moeder rookt, bereikt de nicotine de ongeboren baby via de placenta. De effecten van het mindere zuurstof en meer koolstofmonoxide op de foetus lijken echter ernstiger dan het effect van nicotine, maar ook de nicotine is schadelijk. Daarom wordt het aanbevolen geen nicotinepleisters te gebruiken tijdens een zwangerschap en om te stoppen met roken.

Ook tijdens de periode waarin borstvoeding wordt gegeven wordt het gebruik van nicotine afgeraden.

Nicotinevlekken[bewerken]

Nicotine en teer(-gerelateerde stoffen) kunnen bruine vlekken veroorzaken op vingers, en tanden. Huismiddeltjes die hiertegen zouden kunnen werken zijn:

Therapeutische toepassingen[bewerken]

In een aantal situaties blijkt roken een therapeutische werking op patiënten te kunnen hebben. Dit worden wel Smoker’s Paradoxes genoemd. Deze therapeutische werking wordt voornamelijk aan nicotine toegeschreven. Vaak wordt de feitelijke werking nog niet of niet geheel begrepen.

Studies hebben aangetoond dat rokers minder revascularisatie behoeven na percutane coronaire interventie.[5] Rokers lopen een sterk verminderd risico op colitis ulcerosa en stoppen met roken blijkt deze bescherming teniet te doen.[6][7] Roken beïnvloedt de vorming van kaposisarcoom.[8]

Uit onderzoek is gebleken dat de meerderheid van mensen met schizofrenie tabak consumeert. Schattingen van dat aantal variëren tussen 75 en 90%. Men meent dat mensen met schizofrenie zichzelf zo een medicatie toedienen en er meer profijt van hebben dan gezonde personen.[9]

Er wordt onderzoek gedaan naar de behandeling met nicotine van een aantal aandoeningen zoals ADHD, de ziekte van Parkinson en de ziekte van Alzheimer door nicotine of de afbraakproducten ervan. Er bestaan ook indicaties dat nicotine gebruikt kan worden bij bepaalde vormen van epilepsie.

De belangrijkste therapeutische toepassing van nicotine is echter de behandeling van nicotineafhankelijkheid. Door een gecontroleerde dosis nicotine toe te dienen aan de patiënt, bijvoorbeeld via kauwgum, pleisters of neusspray kan men de afhankelijkheid van het roken verminderen. Hierbij werkt kauwgum snel en kort. Een pleister werkt langzamer en geleidelijker. De nicotinevervangers zijn sinds 1983 op de Nederlandse markt.

De term nicotinevervanger kan tot verwarring leiden. Bij de meeste nicotinevervangers wordt niet nicotine door een andere stof vervangen, maar wordt de bron waarmee men nicotine tot zich neemt vervangen door een andere bron. Dit verandert op zich niets aan de nicotinebehoefte. Een recente nieuwe nicotinevervanger is de E-sigaret, die minder onschuldig is dan er vaak gedacht wordt en mogelijk kankerverwekkend.[10]

Nicotine wordt - illegaal - gebruikt voor de bestrijding van bloedluis bij pluimvee. In 2005 nam de Algemene Inspectiedienst in Nederland 1000 liter nicotine in beslag bij een ontsmettingsbedrijf. Omdat een aantal andere middelen tegen bloedluis zijn verboden, grijpen de kippenfokkers naar nicotine. In 2006 publiceerde het Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu een rapport betreffende de risicobeoordeling van de aanwezigheid van nicotine en cotinine in leghennen en eieren.[11] De conclusies in dit rapport zijn:

  • Er zijn geen aanwijzingen dat een 3 uur durende blootstelling van kippen aan een atmosfeer met ca. 800 mg nicotine per m³ (door middel van verneveling van een waterige nicotine-oplossing ter bestrijding van bloedluis) leidt tot nadelige effecten voor de gezondheid van de dieren of de eiproductie.
  • Het risico voor de gezondheid van de consument ten gevolge van consumptie van eieren met residuen van nicotine (in casu cotinine en 3-hydroxycotinine), als gevolg van behandeling van de kippen met nicotine door middel van verneveling (ter bestrijding van bloedluis), is te verwaarlozen.
  • Het verdient aanbeveling om na een behandeling van kippen met nicotine door middel van verneveling (ter bestrijding van bloedluis) een periode van twee weken in acht te nemen alvorens dergelijke kippen te slachten.
  • Onder de voorwaarde dat de genoemde periode van twee weken tussen behandeling van kippen met nicotine (door middel van verneveling ter bestrijding van bloedluis) en slacht van die kippen in acht wordt genomen, is het risico voor de gezondheid van de consument bij consumptie van vlees van die kippen als gevolg van de aanwezigheid van residuen van nicotine, cotinine en 3-hydroxycotinine te verwaarlozen.

Tijdslijn[bewerken]

Tabaksteelt in de wereld rond 2005


Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f (en) Gegevens van Nicotine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 5 januari 2010) (JavaScript vereist)
  2. MSDS van nicotine
  3. Resistentie nicotinevergiftiging
  4. Roken en stress
  5. Cohen, David J., Michel Doucet, Donald E. Cutlip, Kalon K.L. Ho, Jeffrey J. Popma, Richard E. Kuntz (2001). Impact of Smoking on Clinical and Angiographic Restenosis After Percutaneous Coronary Intervention. Circulation 104: 773 .
  6. Longmore, M., Wilkinson, I., Torok, E. Oxford Handbook of Clinical Medicine (Fifth Edition) p. 232
  7. Green, JT, Richardson C, Marshall RW, Rhodes J, McKirdy HC, Thomas GA, Williams GT (November, 2000). Nitric oxide mediates a therapeutic effect of nicotine in ulcerative colitis. Aliment Pharmacol Ther 14 (11): 1429-1434 . PMID: 11069313.
  8. (en) "Smoking Cuts Risk of Rare Cancer", UPI, March 29, 2001.
  9. http://www2.tijdschriftvoorpsychiatrie.nl/zoeken/download.php?id=1033
  10. Wolf in schaapskleren: E-sigaret
  11. Risicobeoordeling van de aanwezigheid van nicotine en cotinine in leghennen en eieren, RIVM, 2006