Isochinoline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Isochinoline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isochinoline
Structuurformule van isochinoline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H7N
IUPAC-naam isochinoline
Andere namen benzo[c]pyridine, 2-benzanine, β-chinoline
Molmassa 129,15858 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI
1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H
CAS-nummer 119-65-3
EG-nummer 204-341-8
PubChem 8405
Beschrijving Gele viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H310 - H315
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P302+P350 - P310
Hygroscopisch? ja
VN-nummer 2811
LD50 (ratten) (oraal) 615 mg/kg
(dermaal) 180 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,099 g/cm³
Smeltpunt 26 - 28 °C
Kookpunt 242 °C
Dampdruk (bij 20°C) 5 Pa
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isochinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C9H7N. Isochinoline is een structuurisomeer van chinoline, waarmee het behoort tot de verbindingsklasse der benzopyridines. Dit zijn verbindingen die bestaan uit een fusie van een benzeen- en een pyridinering.

Eigenschappen[bewerken]

Isochinoline komt voor als een kleurloze of gele viskeuze en hygroscopische vloeistof, die onoplosbaar is in water. De stof scheidt een onaangename, indringende en scherpe geur af. Onzuivere monsters kunnen ook bruin zijn, zoals de meeste (onzuivere) heterocyclische stikstofverbindingen. Bij temperaturen hoger dan 28°C kristalliseert de stof uit in dunne, plaatvormige kristallen, die gering oplosbaar zijn in water. Ze zijn evenwel goed oplosbaar in organische oplosmiddelen, zoals aceton, ethanol, di-ethylether en koolstofdisulfide.

Isochinoline is een zwakke base en heeft een zuurconstante (pKb) van 8,6. Het kan door sterke zuren (HCl, HF, H2SO4) worden geprotoneerd tot het overeenkomstige zout.

Synthese[bewerken]

Isochinoline werd voor het eerst geïsoleerd uit steenkoolteer in 1885. Aanvankelijk gebeurde dat vrij omslachtig, via een gefractioneerde kristallisatie, maar in 1914 werd een snellere manier ontdekt om isochinoline te isoleren. Dit gebeurde aan de hand van een selectieve extractie van steenkoolteer, waarbij werd gebruikgemaakt van het feit dat isoquinoline een sterker basisch karakter bezit dan chinoline.

De Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese maakt gebruik van benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal, die in een zuur milieu reageren tot isochinoline. Deze reactie staat hieronder afgebeeld. Als alternatief kan ook benzylamine en glyoxaalacetaal worden gebruikt.

Reactieverloop van de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese.

Synthese van isochinoline-derivaten[bewerken]

Er zijn tegenwoordig verschillende manieren om isochinoline en diens derivaten te synthetiseren:

Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese.
  • De Pictet-Gams-reactie is een variatie op de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese, waarbij de dehydrogenering op het einde wordt vermeden. Er wordt een hydroxylgroep op de zijketen van een β-fenylethylamine geplaatst, waardoor uiteindelijk een 1-alkyl-isochinoline wordt gevormd.
Reactieverloop van de Pictet-Gams-reactie.
Reactieverloop van de Pictet–Spengler-reactie voor de productie van tetrahydro-isochinoline.

Toepassingen[bewerken]

Isochinoline kent verschillende, vooral farmaceutische, toepassingen:

Verder kennen isochinoline-derivaten toepassingen bij de productie van kleurstoffen, insecticiden, antimycotica en corrosie-inhibitoren.

Analoge verbindingen[bewerken]

Isochinoline-derivaten[bewerken]

Externe link[bewerken]