Fenylethylamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fenylethylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylethylamine
Structuurformule van fenylethylamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H11N
IUPAC-naam 2-fenylethaanamine
Andere namen fenethylamine, benzeenethaanamine, 2-fenylethylamine
Molmassa 121,17964 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCN
InChI
1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
CAS-nummer 64-04-0
EG-nummer 200-574-4
PubChem 1001
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2735
ADR-klasse Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,961[1] g/cm³
Smeltpunt -60[1] °C
Kookpunt 200–202[1] °C
Vlampunt 81[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 425[1] °C
Oplosbaarheid in water 4,3[1] g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylethylamine is een organische verbinding en een lichaamseigen stof die aangemaakt wordt als mensen verliefd zijn. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in ethanol en di-ethylether. De oplosbaarheid in water is laag, hetgeen te wijten is aan het grote apolaire gedeelte van de molecule. Zoals andere amines met een laag moleculair gewicht heeft het een eerder onaangename visachtige geur.

Synthese[bewerken]

Biosynthese[bewerken]

Fenylethylamine kan door enzymatische decarboxylering van het aminozuur fenylalanine gevormd worden.

Laboratoriumsynthese[bewerken]

De verbinding kan in het laboratorium bereid worden door een condensatiereactie van benzaldehyde met nitromethaan tot bèta-nitrostyreen. De hydrogenering hiervan leidt tot vorming van fenylethylamine.

Voorkomen en eigenschappen[bewerken]

Fenylethylamine is een aromatische verbinding en is een biogeen amine (natuurlijk voorkomend in plant, dier en mens). Het zit ook in chocolade, kaas en rode wijn. Fenylethylamine wordt door monoamino-oxidasen (MAO) in het lichaam afgebroken.

Farmacologie[bewerken]

Fenylethylamine komt in abnormaal lage concentraties voor bij personen die lijden aan ADHD.[2] De stof is ook, net als andere biogene amines, bekend als veroorzaker van pseudo-allergie. Fenylethylamine induceert, net zoals amfetamine, de vrijstelling van noradrenaline en dopamine.[3][4][5]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f (en) Gegevens van Fenylethylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 20 november 2008) (JavaScript vereist)
  2. (en) G.B. Baker, R.A. Bornstein, A.C. Rouget, S.E. Ashton, J.C. van Muyden & R.T. Coutts (1991) - Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder, Biological psychiatry, 29 (1), pp. 15–22
  3. (en) M. Nakamura, A. Ishii, D. Nakahara (1998) - Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study, European journal of pharmacology, 349 (2–3), pp. 163–169
  4. (en) E.M. Parker & L.X. Cubeddu (1988) - Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 245 (1), pp. 199–210
  5. (en) I.A. Paterson (1993) - The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline, Neurochemical Research, 18 (12), pp. 1329–1336