Koolstofdisulfide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Koolstofdisulfide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van koolstofdisulfide
Structuurformule van koolstofdisulfide
Molecuulmodel van koolstofdisulfide
Molecuulmodel van koolstofdisulfide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CS2
IUPAC-naam koolstofdisulfide
Molmassa 76,1407 g/mol
SMILES
C(=S)=S
InChI
1S/CS2/c2-1-3
CAS-nummer 75-15-0
EG-nummer 200-843-6
PubChem 6348
Vergelijkbaar met koolstofdioxide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H315 - H319 - H361 - H372
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P281 - P305+P351+P338 - P314
Opslag Vat verwijderd houden van hitte, vonken en open vlammen; vat moet gekoeld worden alvorens te openen vanwege mogelijke drukvorming
MAC-waarde 16 mg/m3
LD50 (ratten) (oraal) 1200 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,2632 g/cm³
Smeltpunt -111,53 °C
Kookpunt 46,25 °C
Vlampunt -30 °C
Dampdruk 39900 Pa
Goed oplosbaar in di-ethylether, chloroform
Brekingsindex 1,628 (589 nm, 20 °C)
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 0 D
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog 116,7 kJ/mol
ΔfHol 89 kJ/mol
Sog, 1 bar 237,8 J/mol·K
Sol, 1 bar 151,3 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Koolstofdisulfide of zwavelkoolstof is een anorganische verbinding van koolstof en zwavel, met als brutoformule CS2. In zuivere toestand komt de stof voor als een heldere, kleurloze en ontvlambare vloeistof, met een chloroformachtige geur. Koolstofdisulfide kan worden opgevat als het zwavelanaloog van koolstofdioxide.

Koolstofdisulfide komt in lage concentraties voor in de natuur, ten gevolge van vulkaanuitbarstingen. Ook gassen afkomstig van moerassen bevatten kleine hoeveelheden koolstofdisulfide.

Synthese[bewerken]

Koolstofdisulfide kan bereid worden uit de reactie van methaan en zwavel, bij 600°C en in aanwezigheid van een silicagel of aluminiumoxide als katalysator:[1]

\mathrm{2\ CH_4\ +\ S_8\longrightarrow\ 2\ CS_2\ +\ 4\ H_2S}

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Koolstofdisulfide is een apolaire verbinding. Dit kan verklaard worden door het feit dat de molecule lineair en symmetrisch is en het netto dipoolmoment dus 0 D bedraagt. De verbrandingsreactie is analoog aan die van methaan:

\mathrm{CS_2\ +\ 3\ O_2\longrightarrow\ CO_2\ +\ 2\ SO_2}

In vergelijking met koolstofdioxide is koolstofdisulfide veel reactiever ten opzichte van nucleofielen (bijvoorbeeld Grignard-reagentia) en wordt het gemakkelijker gereduceerd. Deze eigenschap kan toegeschreven worden aan het zwakker π-donerend karakter van zwavel, zodat het koolstofatoom elektrofieler wordt. Met alkoxiden worden xanthaten gevormd:

\mathrm{R{-}ONa\ +\ CS_2\longrightarrow\ R{-}O{-}CSS^-K^+}

Deze reactie vormt de basis bij het regenereren van cellulose.

De reactie met chloorgas levert tetrachloormethaan en zwavelchloride:

\mathrm{CS_2\ +\ 3\ Cl_2\longrightarrow\ CCl_4\ +\ S_2Cl_2}

Toepassingen[bewerken]

Koolstofdisulfide wordt soms gebruikt als een apolair oplosmiddel. Met name zwavel, fosfor, seleen, broom, jood, vetten, harsen en rubbers lossen er goed in op. Verder wordt het vooral gebruikt bij de synthese van organozwavelverbindingen en bij de productie van viscose.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Bij hoge concentraties en bij langdurige inademing van koolstofdisulfide is de stof giftig. Het is zeer schadelijk en irriterend voor de huid, ogen en de luchtwegen. Koolstofdisulfide kan via de huid het lichaam binnendringen en leiden tot hevige irritatie, roodheid, jeuk en ontstekingen. Blootstelling aan hoge concentraties kan schadelijk zijn voor het centraal zenuwstelsel.

Koolstofdisulfide kan met aziden of zuivere metalen (natrium, kalium, magnesium, ijzer) brand en ontploffingen veroorzaken.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) A.F. Holleman & E. Wiberg (2001) - Inorganic Chemistry, San Diego: Academic Press - ISBN 0-12-352651-5