Tetrachloormethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetrachloormethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Tetrachloormethaan
Structuurformule van Tetrachloormethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CCl4
IUPAC-naam tetrachloormethaan
Andere namen tetra, benziform, methaantetrachloride, perchloormethaan
Molmassa 153,8 g/mol
SMILES
ClC(Cl)(Cl)Cl
CAS-nummer 56-23-5
EG-nummer 200-262-8
Beschrijving Kleurloze zoetig ruikende vloeistof
Vergelijkbaar met tetrafluormethaan, chloroform
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331 - H351 - H372 - H412
EUH-zinnen EUH059
P-zinnen P273 - P281-​P314-​P501
MAC-waarde 65 mg/m³
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,5842 g/cm³
Smeltpunt −23 °C
Kookpunt 77 °C
Goed oplosbaar in apolaire oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,466 (589 nm, 20 °C)
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 0 D
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol −128 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrachloormethaan of koolstoftetrachloride, kortweg tetra genoemd, is een organische verbinding van koolstof en chloor, met als brutoformule CCl4. Tetrachloormethaan wordt ook wel vlekkenwater genoemd. Vlekkenwater is eigenlijk een onjuiste benaming, aangezien er geen water in voorkomt. Water en tetrachloormethaan mengen namelijk niet: water is polair en tetrachloormethaan apolair. Tetrachloormethaan werd dan ook veel gebruikt als apolair oplosmiddel in de chemie. Tegenwoordig is het vanwege zijn carcinogene eigenschappen niet meer toegestaan tetrachloormethaan in open reactievaten te gebruiken, terwijl ook het gebruik in gesloten opstellingen aan strenge regels onderworpen is.

Synthese[bewerken]

Tetrachloormethaan wordt industrieel geproduceerd door methaan met chloorgas te laten reageren bij 400-500°C. Dit proces verloopt in enkele radicalaire reactiestappen:

\mathrm{CH_4\ +\ Cl_2\longrightarrow\ CH_3Cl\ +\ HCl}
\mathrm{CH_3Cl\ +\ Cl_2\longrightarrow\ CH_2Cl_2\ +\ HCl}
\mathrm{CH_2Cl_2\ +\ Cl_2\longrightarrow\ CHCl_3\ +\ HCl}
\mathrm{CHCl_3\ +\ Cl_2\longrightarrow\ CCl_4\ +\ HCl}

Het resultaat van deze processen is een mengsel van chloormethaan, dichloormethaan, chloroform en tetrachloormethaan. Dat mengsel wordt gescheiden door middel van destillatie.

Alternatieve en vroeger toegepaste methoden betreffen onder andere de chlorinolyse. Hierbij wordt hexachloorethaan behandeld met een overmaat chloorgas, waarbij de sterke koolstof-koolstofbinding breekt en 2 moleculen tetrachloormethaan worden gevormd:

\mathrm{C_2Cl_6\ +\ Cl_2\longrightarrow\ 2\ CCl_4}

In de eerste helft van de 20e eeuw werd de stof bereid door reactie van koolstofdisulfide en dichloor bij 105 tot 130°C:

\mathrm{CS_2\ +\ 3\ Cl_2\longrightarrow\ CCl_4\ +\ S_2Cl_2}

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

De werking van tetrachloormethaan berust op het apolaire karakter van de stof. Hoewel de binding tussen koolstof en chloor polair is, heeft de tetraëdrische constructie van de stof tot gevolg dat de molecule symmetrisch is en dus geen netto dipoolmoment bezit. Doordat tetrachloormethaan apolair is, kan het goed vetten oplossen. Het lost ook elementair zwavel en jood vrij goed op. Tetrachloormethaan is bij inademing en bij inname giftig.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]