Jodoform

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Jodoform
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van jodoform
Structuurformule van jodoform
Jodoform-kristallen
Jodoform-kristallen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CHI3
IUPAC-naam tri-joodmethaan
Andere namen jodoform, methyltri-jodide, TIM
Molmassa 393,73205 g/mol
SMILES
C(I)(I)I
InChI
1/CHI3/c2-1(3)4/h1H
CAS-nummer 75-47-8
EG-nummer 200-874-5
PubChem 6374
Beschrijving Gelige, kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Dichtheid 4,008 g/cm³
Smeltpunt 123 °C
Kookpunt 217 °C
Vlampunt 204 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,1 g/L
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 3,83
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur hexagonaal
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Jodoform of tri-joodmethaan is een organische verbinding met als brutoformule CHI3. De stof komt voor als lichtgele, vluchtige kristallen met een karakteristieke geur. In oudere chemische teksten wordt de geur omschreven als ziekenhuislucht. Net als chloroform geeft de verbinding een zoetige smaaksensatie. Jodoform is weinig oplosbaar in water, glycerol en petroleumether, matig oplosbaar in chloroform en azijnzuur. De stof is goed oplosbaar in benzeen, ethanol (78 g/L bij 25°C), aceton (120 g/L bij 25°C) en di-ethylether (136 g/L bij 25°C).

Synthese[bewerken]

Jodoform werd voor het eerst in 1822 bereid door Georges Serrulas, de moleculaire structuur werd in 1834 opgehelderd door Jean-Baptiste Dumas.

Jodoform kan met behulp van jood en natriumhydroxide-oplossing via de haloformreactie uit elk van de volgende verbindingen bereid worden:

  • een methylketon: CH3COR, waarin R een willekeurige organische restgroep is
  • aceetaldehyde (ethanal)
  • ethanol
  • secondaire alcoholen met de OH-groep op de 2-plaats: CH3CHROH, met R een willekeurige organische restgroep

Mechanisme[bewerken]

De reactie start met de base-gecontroleerde oxidatie van de organische verbinding (ethanol; 1). Daarbij ontstaan in situ waterstofjodide en het overeenkomstig keton (2). De stap tot het tri-jodide (3) verloopt via enolvorming en is een voorbeeld van doorgedreven ketonhalogenering. Onder invloed van het basische hydroxide kan de tri-joodmethylgroep worden afgesplitst, waardoor een carbonzuur ontstaat (4a). Dit wordt echter snel gedeprotoneerd, waardoor jodoform (4b) wordt gevormd.

Synthese van jodoform

De stap van 2 naar 3 verloopt (driemaal) via een enolaat, dat een nucleofiele substitutie uitvoert op di-jood.

Reacties[bewerken]

Met sommige reagentia (bijvoorbeeld waterstofjodide) kan uit jodoform een joodatoom verwijderd worden, waarbij di-joodmethaan ontstaat.

Omzetting naar koolstofdioxide hoort ook tot de mogelijkheden. Met zilvernitraat ontstaat koolstofmonoxide, dat met een mengsel van zwavelzuur en di-joodpentaoxide in koolstofdioxide wordt omgezet.

Toepassingen[bewerken]

In het begin van de 20e eeuw werd jodoform toegepast als antisepticum bij verwondingen en schaafplekken.

In combinatie met zinkoxide en boorzuur wordt jodoform toegepast in poeders waarmee de infectie van oren van honden en katten wordt bestreden.

De vormingsreactie van jodoform was de achtergrond van de traditionele manier om methylketonen aan te tonen: is een dergelijke stof in de oplossing aanwezig dan wordt een gele neerslag gevormd worden. Deze reactie wordt ook wel de jodoformtest genoemd. Tegenwoordig kunnen zij eenvoudig met behulp van massaspectrometrie of NMR-spectroscopie worden aangetoond.

Externe links[bewerken]

  • (en) MSDS van jodoform
  • (en) Gegevens van Jodoform in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)