Cyclobutaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclobutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclobutaan
Structuurformule van cyclobutaan
Molecuulmodel van cyclobutaan
Molecuulmodel van cyclobutaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8
IUPAC-naam cyclobutaan
Molmassa 56,10632 g/mol
SMILES
C1CCC1
InChI
1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2
CAS-nummer 287-23-0
PubChem 9250
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 206-014-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,720 g/cm³
Smeltpunt -91 °C
Kookpunt 12,5 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclobutaan is een alicyclisch koolwaterstof met als brutoformule C4H8. De koolstofatomen van de molecule vormen een ring van vier atomen. De stof komt bij kamertemperatuur voor als een kleurloos gas met kenmerkende zoete geur.

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Door de geringe grootte, bestaat er grote spanning in de ring. Cyclobutaan is dan ook onstabiel bij hogere temperaturen: het ontleedt tot etheen. Cyclobutaan is door de kleine ring geen vlakke molecule: één van de koolstofatomen ligt ongeveer 25° boven het vlak waarin de overige 3 atomen liggen. Deze conformatie wordt ook wel aangeduid als vlinder-conformatie. Op deze manier worden geëclipseerde interacties tussen de waterstofatomen op naburige koolstofatomen voor een stuk vermeden. Er bestaat een evenwicht tussen twee vlinder-conformaties (in cyclobutaan zijn deze in wezen gelijk, maar bij gesubstitueerde derivaten niet):

Evenwicht tussen vlinder-conformaties van cyclobutaan

Voorkomen in de natuur[bewerken]

Ondanks het onstabiel karakter van cyclobutaan wordt het toch in de natuur teruggevonden. Het ladderaan pentacycloanammoxzuur wordt teruggevonden bij bacteriën waarin het anammoxproces plaatsvindt. De anammoxosomen, de organellen waar dit proces plaatsgrijpt, zijn omgeven zijn door een membraan van ladderanen. Deze ladderanen beschermen de bacterie tegen het toxische hydrazine, afkomstig van de productie van stikstofgas en water uit nitrieten en ammoniak.[1]

Daarnaast zijn ook cyclobutaanderivaten van pyrimidines (onder andere het dimeer van thymine) bekend. Zij ontstaan onder invloed van UV-licht.

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Cyclobutaan in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) D.H. Nouri & D.J. Tantillo (2006) - They Came from the Deep. Syntheses, Applications, and Biology of Ladderanes, Curr. Org. Chem., 10, pp. 2055–2074