Strychnine
| Strychnine | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van strychnine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C21H22N2O2 | |||
| Molmassa | 334,41 g/mol | |||
| SMILES | [H][C@]([C@@](C(C=CC=C7) =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3 [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@] 2=CCO[C@H]1CC4=O |
|||
| CAS-nummer | 57-24-9 | |||
| EG-nummer | 200-319-7 | |||
| PubChem | 5979 | |||
| Vergelijkbaar met | brucine | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| Gevaren (H) en voorzorgen (P) | H-zinnen: R27/28, R50/53 P-zinnen: S36/37, S45, S60, S61 |
|||
| VN-nummer | 1692 | |||
| ADR-klasse | klasse 6.1 PG1 | |||
| MAC-waarde | 0.15 mg/m3 TWA | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 2,35 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos tot geel | |||
| Dichtheid | 1,36 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 284 °C | |||
| Goed oplosbaar in | chloroform, ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Strychnine is een witte, reukloze, zeer bittere maar ook zeer giftige kristallijne stof behorend tot de alkaloïden, die uit een aantal planten kan worden gewonnen, vooral Strychnos nux-vomica, de braaknoot. Deze plant groeit in India, Sri Lanka en Australië. Planten uit het geslacht Strychnos bevatten overigens naast het neurotoxine strychnine ook een groot aantal andere giftige verbindingen.
Inhoud |
[bewerken] Geschiedenis
De stof is in 1818 ontdekt door Joseph-Bienaimé Caventou en Pierre-Joseph Pelletier, hoewel extracten van de braaknoot al langer in de geneeskunde werden gebruikt. De structuur van het molecuul werd pas na 1950 opgehelderd onder andere door de ontwikkeling van de stereochemie.
[bewerken] Gebruik, effecten
Het werd vooral gebruikt als pesticide, voornamelijk tegen knaagdieren zoals ratten. Strychnine werd verwerkt in "Taupicine" en "Moldood".[1] Vroeger werd het in zeer geringe dosering ook wel gebruikt in de geneeskunde. Het werkt op het maagdarmkanaal en het zenuwstelsel en produceert 15-60 minuten na inname een krampende verlamming die uiteindelijk door ademhalingsstilstand tot de dood leidt. Het gebruik in rattengif wordt afgeraden vanwege het gevaar voor ongelukken en bewust misbruik.
Strychnine is ook een van de bitterste bekende stoffen: concentraties van 1 ppm (1 milligram per liter) kunnen nog geproefd worden. De LD50 wordt wisselend opgegeven, van 0,1-7 mg/kg lichaamsgewicht. Vrouwelijke ratten blijken belangrijk gevoeliger dan mannelijke. Het is een tijdlang in detectiveverhalen een populair vergif geweest om moorden mee te plegen. Bij mensen wordt de fatale dosis op 100 a 200 mg geschat, maar gevallen waarbij 30 mg al dodelijk was zijn beschreven.
[bewerken] Gebruik als doping
De Azteken brouwden uit cactussen een drank die strychnine bevatte. Deze drank zorgde voor een opwekkend effect.
Aan het begin van de 20e eeuw werd strychnine ook als doping gebruikt, onder meer door de Engelse loper Thomas J. Hicks tijdens de Olympische Marathon in 1904. Hij gebruikte het in combinatie met brandy. Na de finish viel hij buiten bewustzijn.
[bewerken] Werkingsmechanisme
Strychnine blokkeert inhibitoire glycine-receptors in het centraal zenuwstelsel. Hierdoor worden feedbackkringen die een spier na samentrekking weer doen ontspannen gedeactiveerd, zodat er spierkrampen ontstaan die al bij geringe prikkeling optreden. Het beeld lijkt op tetanus, met opisthotonus en risus sardonicus.
[bewerken] Behandeling
Men zal de spieren willen verslappen en het slachtoffer beademen tot het metabolisme het vergif heeft afgebroken. De halveringstijd is ongeveer 10 uur.
