Kinine
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Kinine | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuurformule |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C20H24N2O2 |
| IUPAC |
(R)-(6-methoxychinolin-4-yl)((2S,4S,8R)- 8-vinylchinuclidin-2-yl)methanol
|
| Andere namen |
(6-ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-8-yl) -(6-methoxychinolin-4-yl)-methanol, quinine, chinine
|
| Molmassa | 324,42 g/mol |
| SMILES |
C=CC1C[N@]2CC[C@@H]1CC2 C(O)c3ccnc4ccc(OC)cc34
|
| CAS-nummer | 56-54-2 |
| EG/EINECS/ELINCS | 200-279-0 |
| PubChem | 8549 |
| Beschrijving | witte kristallijne vaste stof |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
 Xn, schadelijk |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R22 S-zinnen: S36 |
| Opslag | gesloten houden in afwezigheid van licht (kinine is lichtgevoelig) |
| LD50 (ratten) | (oraal) 263 mg/kg (intraveneus) 23 mg/kg |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | wit |
| Dichtheid | 0,33 g/cm³ |
| Smeltpunt | 168 °C |
| Oplosbaarheid in water | 0,5 g/L |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Kinine, of chonine, C20H24N2O2, is een alkaloïde uit de chinolinegroep, aanwezig in de schors van cinchonasoorten. Het is een base, slecht oplosbaar in water, rechtsdraaiend en zeer bitter van smaak. Kinine komt ook voor in het hart van de ananas. Kinine is bij zwangere vrouwen weeënopwekkend.
Kinine werd voor het eerst in 1820 geïsoleerd door Pierre Joseph Pelletier en Joseph Caventou. Het is het eerste middel tegen malaria.
[bewerk] Toepassing
Zoutzure en zwavelzure zouten van kinine werden toegepast als koortswerend middel en als geneesmiddel voor malaria. In de frisdranken tonic en bitter lemon is kinine het ingrediënt dat voor de bittere smaak verantwoordelijk is.
