Xantheen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Xantheen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van xantheen
Structuurformule van xantheen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H10O
IUPAC-naam 9H-xantheen
Andere namen dibenzo[a,e]pyraan, 10H-9-oxa-anthraceen
Molmassa 182,22 g/mol
SMILES
c1(Oc2ccccc2C3)c3cccc1
CAS-nummer 92-83-1
EG-nummer 202-194-4
Beschrijving Gele vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 101-102 °C
Kookpunt 310-312 °C
Goed oplosbaar in benzeen, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Xantheen is een organische heterocyclische verbinding, met als brutoformule C13H10O. De stof, die goed oplosbaar is in organische oplosmiddelen als benzeen, di-ethylether en chloroform, komt voor als kleurloze tot gele plaatvormige kristallen. Het is matig oplosbaar in ethanol en onoplosbaar in water.

Synthese[bewerken]

Xantheen kan bereid worden door de selectieve hydrogenering van xanthon met zink als katalysator.

Toepassingen[bewerken]

Xantheen wordt gebruikt als fungicide en als uitgangsstof in de organische synthese. De oxidatie ervan levert xanthon.

Derivaten van xantheen worden gezamenlijk aangeduid als xanthenen. Tot deze groep verbindingen behoren kleurstoffen zoals fluoresceïne, eosines en rhodamines. Veel kleurstoffen op basis van xantheen vertonen fluorescentie. Ze worden gesynthetiseerd in condensatiereacties tussen derivaten van ftaalzuur en resorcinol of 3-aminofenol.

Zie ook[bewerken]