Solanine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Solanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-solanine
Structuurformule van α-solanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C45H73NO15
Andere namen solatunine, α-solanine
Molmassa 868,05882 g/mol
SMILES
CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)OC9C(C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C
InChI
1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23?,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
CAS-nummer 20562-02-1
PubChem 6537493
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 285 °C
Oplosbaarheid in water 0,00138 g/L
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Solanine is een organische verbinding behorende tot de stofklasse der glycoalkaloïden. Solanine wordt gevonden in planten die behoren tot de nachtschadefamilie (Solanaceae), zoals de aardappel en de aubergine. Bij onrijpe (groene) tomaten komt het structureel verwante tomatine voor. Vergiftigingsverschijnselen treden bij de mens al op bij een inname van 25 mg tomatine. 400 mg tomatine kan al dodelijk zijn. Solanine veroorzaakt een branderig en scherp gevoel in de keel, diarree, misselijkheid, versuftheid, angstgevoelens, uitbreken van zweet, ademnood, bewusteloosheid en krampen.

Solanine is zeer hittebestendig en wordt door koken niet afgebroken. Door verhitting wordt het solaninegehalte echter wel lager. Een deel van de solanine lost op in het kookvocht, dat daarom niet voor verdere voedselbereiding gebruikt moet worden.

Etymologie[bewerken]

De naam solanine is zoals zeer veel namen van alkaloïden (zoals nicotine of papaverine) afgeleid van de Latijnse naam van een plantengeslacht waar de stof in voorkomt, in dit geval het geslacht Solanum uit de familie van de nachtschade-achtigen.

Solanine in aardappelen[bewerken]

30 tot 80% van de solanine in een aardappelknol zit net onder de huid en wordt bij het schillen verwijderd. Als aardappelen aan licht worden blootgesteld neemt de hoeveelheid solanine snel toe. Dit gebeurt al direct na het rooien. Groen gekleurde aardappels zijn dus ongezond.

Verder wordt het solaninegehalte bepaald door de groei- en bewaaromstandigheden, zoals droogte, ziekten, kou, grondsoort, klimaat en bemesting. Van jaar tot jaar kunnen grote verschillen optreden. Tussen de verschillende aardappelrassen komen grote verschillen in solaninegehalte voor. Consumptieaardappelen hebben een laag gehalte, maar zetmeelaardappelen kunnen een hoog gehalte hebben.

Vergiftigingsverschijnselen treden meestal op bij 2,5 mg alkaloïden per kg lichaamsgewicht per dag. Dit komt bij iemand van 50 kg dus neer op 125 mg en dus op 1,8 kg ongeschilde aardappelen of 4 kg geschilde aardappelen. Aangezien een dagelijks portie meestal niet meer dan 250 gram aardappelen bedraagt, zal deze dosis voor volwassenen moeilijk te bereiken zijn.[1] Voor groene aardappelen en aardappelen die te lang in het licht hebben gelegen kan de concentratie alkaloïden hoger zijn en zodoende kunnen deze wel vergiftigingsverschijnselen veroorzaken, ook in kleine porties.

In Nederland worden de rassen van zetmeelaardappelen ingedeeld in twee groepen: rassen met een laag en rassen met een hoog solaninegehalte. Rassen met een hoog gehalte zijn ongeschikt voor menselijke consumptie. De grens tussen hoog en laag is 10 mg solanine per 100 gram versgewicht, omdat het tienjarig gemiddelde van het consumptieras Ehud hier niet boven komt.

Bronnen, noten en/of referenties