Di Gennaro is afkomstig uit de jeugdopleiding van Internazionale. Tijdens het seizoen 2013/14 werd hij uitgeleend aan AS Cittadella.[3]
Op 24 augustus 2013 debuteerde hij in de Serie B tegen Spezia Calcio 1906. De doelman hield twaalf clean sheets in negenendertig competitiewedstrijden voor AS Cittadella. In 2014 werd hij voor twee seizoenen uitgeleend aan US Latina Calcio. Op 4 oktober 2014 debuteerde hij voor zijn nieuwe club tegen Trapani Calcio.[4] In zijn eerste seizoen in het shirt van Latina speelde hij achtentwintig competitieduels.
Italië
