Kingsley speelde in de jeugdreeksen voor Falkirk. Op 12 april 2011 debuteerde hij als zestienjarige in de Schotse eerste divisie. Na 88 competitieduels in het eerste elftal trok hij naar Swansea City. Die club verhuurde de linksachter bij gebrek aan speelminuten aan Yeovil Town en Crewe Alexandra. Op 2 maart 2016 debuteerde hij in de Premier League tegen Arsenal. Kingsley startte in de basiself en zag zijn team met 1–2 winnen in het Emirates Stadium.[3]