De Dam tot Damloop 1999 werd gehouden op zondag 19 september 1999. Het was de vijftiende editie van deze loop. De wedstrijd liep van Amsterdam naar Zaandam. Doordat KNAU en Le Champion het WK halve marathon in 2001 naar de Dam tot Damloop wilden halen, werd de wedstrijd ditmaal verlengd tot een halve marathon. De recreantenlopers liepen wel de gebruikelijke 10 Engelse mijl (16,1 km).
De BelgMohammed Mourhit won de wedstrijd bij de mannen in 1:01.00. Hij bleef de KeniaanChristopher Cheboiboch elf seconden voor. Bij de vrouwen slaagde de Keniaanse Tegla Loroupe erin om voor de derde keer in vier jaar tijd als eerste te finishen. Ditmaal was haar winnende tijd 1:09.20, waarmee zij haar landgenote Susan Chepkemei acht seconden voorbleef. De vrouwen waren 8 minuten en 45 seconden eerder gestart en ook als eersten in Zaandam, waardoor zij de man-vrouw wedstrijd wonnen. De skaters kwamen ten val in de IJ-tunnel, waarbij ook de traumahelikopter ingezet moest worden. Hierdoor moesten lopers anderhalf uur wachten, voordat ze van start konden gaan.
.svg){kind=small}
BEL
KEN
FRA
NED
CHI
ITA
IRL
RUS
ISR
· 
· 