Grimshaw kwam in 2002 in de jeugdopleiding van Manchester United terecht.[1] Op 27 maart 2014 werd hij voor de duur van twee maanden verhuurd aan Morecambe FC.[2] Hij speelde geen wedstrijden in het A-elftal van de club, waarna hij op 31 mei 2014 weer terugkeerde bij Manchester United. Na zijn terugkeer werd hij een vaste waarde in het reserve-elftal van The Red Devils met 17 optredens.
In september 2015 werd Grimshaw tot januari 2016 verhuurd aan Motherwell.[3] Op 12 september 2015 maakte hij zijn debuut in de Scottish Premiership tegen Ross County. Grimshaw kwam vijf minuten voor tijd het veld in voor Josh Law. De wedstrijd eindigde in 1−1 door een doelpunt in blessuretijd van Louis Moult.[4]
Preston North End
Grimshaw tekende op 18 januari 2016 een contract tot medio 2018 bij Preston North End, dat hem voor een niet bekend gemaakt bedrag overnam van Manchester United.[5][6] Hjj maakte op 6 augustus 2016 zijn debuut in de met 1−0 verloren wedstrijd tegen Jaap Stam's Reading. Grimshaw kwam na 46 minuten het veld in als vervanger van Alan Browne. Grimshaw werd in januari 2017 voor het restant van het seizoen verhuurd aan Chesterfield FC. Hij kwam uiteindelijk tot 13 wedstrijden voor de club. In augustus 2017 liep zijn contract bij Preston North End af. Deze werd vanwege goede prestaties opengebroken en verlengt tot medio 2020.
Motherwell
Op 31 augustus 2017 vertrok Grimshaw permanent naar Motherwell. Hij tekende een contract tot 31 mei 2018.[7]
Interlandcarrière
Grimshaw speelde in 2012 twee interlands in het Engels voetbalelftal onder 18. Hij maakte zijn debuut op 24 oktober 2012 in de oefenwedstrijd tegen de leeftijdsgenoten van Italië. Grimshaw speelde de volledige wedstrijd.[8]