In 1966 ging Ashikaga naar de Akita Commercial High School, waar hij in het schoolteam voetbalde. Nadat hij in 1969 afstudeerde, ging Ashikaga spelen voor Mitsubishi Motors. Met deze club werd hij in 1969, 1973 en 1978 kampioen van Japan. Ashikaga veroverde er in 1971, 1973 en 1978 de Beker van de keizer in 1978 de JSL Cup. In 10 jaar speelde hij er 132 competitiewedstrijden en scoorde 36 goals. Ashikaga beëindigde zijn spelersloopbaan in 1978.
