Oxo-diels-alderreactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Oxo-Diels-Alder-reactie)
Ga naar: navigatie, zoeken

De oxo-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een zuurstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van het diënofiel (als carbonylgroep). Hierbij worden dihydropyraanderivaten vervormd:

Algemeen reactieverloop van de oxo-diels-alderreactie

De eerste oxo-diels-alderreactie, die in 1949 werd gepubliceerd, maakte gebruik van 2-methyl-1,3-pentadieen en formaldehyde als reactanten:[1]

Oxo-diels-alderreactie tot een dihydropyraanderivaat

De reactie werkt vrij goed wanneer de carbonylgroep in het diënofiel elektronenarm is, door aanwezigheid van elektronenzuigende substituenten. Een voorbeeld van een goed diënofiel is carbonyldicyanide.[2]

Zie ook[bewerken]