Simmons doorliep de jeugdopleiding van VVV en werd met ingang van het seizoen 2014-15 als amateur vanuit de A-jeugd overgeheveld naar het eerste elftal. Hij maakte op 18-jarige leeftijd zijn competitiedebuut op 19 oktober2014 in de uitwedstrijd bij Sparta Rotterdam (1-0 verlies), als invaller voor Jerold Promes. In zijn tweede seizoen kwam de aanvaller niet meer aan speelminuten toe bij de VenloseEerstedivisionist. Simmons kwam niet in aanmerking voor een contract en verruilde VVV in 2016 voor DerdedivisionistEVV.[1]