Tetralon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1-tetralon
Structuurformule en molecuulmodel
1-tetralon
1-tetralon
2-tetralon
2-tetralon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H10O
IUPAC-naam 3,4-dihydro-2H-naftaleen-1-on
Andere namen tetralon; 1-tetralon; alfa-tetralon; 1-oxotetraline
Molmassa 146,19 g/mol
SMILES
C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C1
InChI
1S/C10H10O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-2,4,6H,3,5,7H2
CAS-nummer 529-34-0
EG-nummer 208-460-6
PubChem 10724
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeistof
Kleur bruin
Dichtheid 1,099 g/cm³
Smeltpunt 2-7 °C
Kookpunt (6 mm Hg) 113-116 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetralon is een organische verbinding die afgeleid is van tetraline. In vergelijking met tetraline bezit tetralon een ketongroep. Er bestaat twee structuurisomeren van tetralon: 1-tetralon en 2-tetralon, waarbij de ketongroep aan een ander koolstofatoom is verbonden. De gegevens in dit artikel hebben betrekking op 1-tetralon. Dit is een heldere, donkerbruine vloeistof.

Synthese[bewerken]

Tetralon wordt geproduceerd door de katalytische oxidatie met behulp van gasvormig zuurstof van tetraline in oplossing. Als katalysator kan men koper(II)hydroxide gebruiken[2].

Deze omzetting kan ook gebeuren in twee stappen: eerst wordt tetraline (zonder katalysator) omgezet in tetralinehydroperoxide, dat daarna ontbonden wordt in 1-tetralon[3].

Toepassingen[bewerken]

Tetralon is een tussenproduct in de synthese van landbouwchemicaliën, insecticiden en geneesmiddelen: tetralon kan men omzetten in 1-naftol door dehydrogenatie. 1-Naftol is o.a. een grondstof voor het insecticide carbaryl (1-naftylmethylcarbamaat), maar ook (via de methylering van 1-naftol tot 2-methyl-1-naftol) voor menadion (vitamine K3)[4].

Bronnen, noten en/of referenties