Cascio werd in de MLS SuperDraft 2012 als veertiende gekozen door Colorado Rapids. Hij maakte zijn debuut voor de club op 10 maart 2012 tegen Columbus Crew.[1] Hij scoorde op 18 maart 2012 zijn eerste professionele doelpunt tegen Philadelphia Union.[2] Cascio trainde in 2012 van 3 tot en met 12 december mee met het Engelse Derby County.[3] Hij scoorde een doelpunt voor Derby County in een vriendschappelijke wedstrijd tegen Notts County, die Derby uiteindelijk met 2-0 zou winnen.[4]
Op 21 januari 2014 werd Cascio uitgeleend aan Houston Dynamo. Daarmee werd hij de eerste speler in de Major League Soccer ooit die uitgeleend werd aan een andere club binnen de MLS.[5] Een blessure limiteerde Cascio tot zes competitiewedstrijden voor Houston Dynamo.[6] Cascio werd aan het einde van het seizoen in 2014 gekozen door Orlando City, in de tweede ronde van de Expansion Draft.
