Tsjitsjibabin-pyridinesynthese

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Tsjitsjibabin-pyridinesynthese is een organische reactie waarbij 3 equivalenten van een carbonylverbinding (keton, aldehyde of alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding) met een amine of ammoniak worden omgezet tot een pyridinederivaat.[1]

Reactieverloop van de Tsjitsjibabin-pyridinesynthese

De drijvende kracht van de reactie is de vorming van een aromatische verbinding en de winst aan mesomere stabilisatie.

Reactiemechanisme[bewerken]

De reactie start met de vorming van het imine uit reactie van een carbonylverbinding met het amine of ammoniak:

Iminevorming

De tweede stap is een aldolcondensatie tussen de twee overige equivalenten carbonylverbinding, onder invloed van een sterke base (natriumamide):

Aldolcondensatie

De laatste stap betreft de reactie tussen het imine uit de eerste reactiestap en de alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding uit de aldolcondensatie, met vorming van het pyridinederivaat:

Vorming van het pyridinederivaat

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) A.E. Tscihtschibabin (1924) - Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen, Journal für praktische Chemie, 107 (1-4), pp. 122-128