Curtius-omlegging

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Curtius-omlegging, of vaak ook wel Curtius-reactie, is een omleggingsreactie waarbij uit een carbonzuur een isocyanaat gevormd wordt. Het algemene principe staat hieronder afgebeeld:

Curtius Rearrangement Mechanism.png

In de eerste stap wordt uit het carbonzuur een zuurchloride gemaakt wat dan in een volgende stap reageert met azide, waarbij een acyl azide ontstaat. Door pyrolyse van dit acyl azide ontstaat het isocyanaat. Dit isocyanaat kan gebruikt worden in de reactie met:

  • water dat als product een amine geeft
  • een alcohol, dat als product een carbamaat (ook wel urethaan) geeft
  • een amine, dat als product een ureum geeft

De reactie wordt gekatalyseerd door Lewis-zuren, maar verloopt meestal ook zonder toevoeging van een katalysator. is een reactie waarbij uit een keton een ester gemaakt kan worden.