Cystine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
L-Cystine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van L-(–)-cystine
Structuur van L-(–)-cystine
3D-voorstelling van L-(–)-cystine met de disulfidebinding in geel
3D-voorstelling van L-(–)-cystine met de disulfidebinding in geel
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12N2O4S2
IUPAC-naam (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]disulfanylpropaanzuur
Andere namen L-dicysteïne; cysteïne disulfide;
geoxideerd L-cysteïne; (2R,7R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropionzuur)
Molmassa 240,30048 g/mol
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)SSC[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1/f/h9,11H
CAS-nummer 56-89-3
EG-nummer 200-296-3
PubChem 67678
Beschrijving wit poeder
Vergelijkbaar met cysteïne
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten) peroraal : 25000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 260–261 °C
Oplosbaarheid in water 0,190 g/L
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cystine is een geoxideerde dimere vorm van cysteïne. Het wordt gevormd uit twee cysteïne residuen middels een disulfide binding (cys-S-S-cys) tussen de -SH groepen. Cystine is met name aanwezig in haar en hoornachtige materialen. Het is een belangrijk aminozuur-dimeer omdat het in grote mate de tertiaire structuur van eiwitten waarin het voorkomt bepaalt. De configuratie van cystine is in deze eiwitten altijd L,L.