Dewsbury-Hall speelde vanaf zijn achtste in de jeugdopleiding van Leicester City. Deze doorliep hij en in 2017 ondertekende hij zijn eerste professionele contract bij de club.[1] Zijn eerste optreden in de hoofdmacht volgde op 25 januari 2020, toen door een doelpunt van Kelechi Iheanacho met 0–1 werd gewonnen van Brentford in de FA Cup. Dewsbury-Hall moest van coach Brendan Rodgers op de reservebank beginnen en hij mocht drieëntwintig minuten na rust invallen voor de doelpuntenmaker.[2] Twee dagen na zijn debuut werd de middenvelder voor de rest van het seizoen verhuurd aan Blackpool in de League One.[3] Na zijn terugkeer, tekende Dewsbury-Hall in oktober 2020 een nieuw contract voor vier seizoenen, waarop hij voor de jaargang 2020/21 verhuurd werd aan Luton Town, dat acteerde op het tweede niveau.[4] Vanaf het begin van het seizoen 2021/22 kreeg Dewsbury-Town meer speeltijd in het eerste elftal van Leicester City. Op 9 december 2021 maakte hij zijn eerste doelpunt voor die club, op bezoek bij Napoli in de Europa League. Door doelpunten van Adam Ounas en Eljif Elmas kwamen de Italianen op voorsprong, tot een tegendoelpunt van Jonny Evans. Dewsbury-Hall zorgde na ruim een halfuur spelen voor de gelijkmaker. Uiteindelijk won Napoli met 3–2 door een tweede goal van Elmas.[5] Na afloop van het seizoen 2021/22, waarin de middenvelder in totaal vierenveertig officiële wedstrijden speelde, werd zijn contract opengebroken en met drie seizoenen verlengd, tot medio 2027.[6] Aan het einde van het seizoen 2022/23 degradeerde hij met Leicester uit de Premier League.
Engeland
· 
· 
·
10 Mavididi ·
11 Albrighton ·
12 Smithies ·
14 Iheanacho ·
15 Souttar ·
17 Choudhury ·
18 Fatawu ·
20 Daka ·
21 Pereira ·
22 Dewsbury-Hall ·
23 Vestergaard ·
25 Ndidi ·
26 Praet ·
28 Cannon ·
29 Akgün ·
30 Hermansen ·
31 Iversen ·
35 McAteer ·
40 Marçal ·
41 Stolarczyk ·
45 Nelson ·
Coach: Maresca
· Assistent-coach: Caballero