Wilson speelde in de jeugd van Dundee United en hij brak dan ook door bij die club. In januari 2002 maakte hij zijn debuut en later ondertekende hij zijn eerste professionele contract. Vier jaar later, in januari 2006, verkaste de vleugelverdediger naar topclub Celtic FC. Hij maakte toevalligerwijs zijn debuut tijdens een 3-3-gelijkspel tegen Dundee United. Wilson ging de concurrentie aan met Paul Telfer en won deze strijd. Bij Celtic had hij echter veel last van blessureleed. Via Bristol City kwam Wilson in de zomer van 2013 weer bij Dundee United terecht.[1] Na twee jaar verkaste hij naar Dumbarton.[2]