Orthocarbonaat

Het orthocarbonaat-ion is in de scheikunde een hypothetisch koolstof-zuurstof-anion met de formule ${\ce {CO4^{4-}}}$ . Het is het anion dat ontstaat als het eveneens hypothetische orthokoolzuur ( ${\ce {H4CO4}}$ ) al zijn H⁺-ionen heeft afgestaan. Ook de gedeeltelijk gedeprotoneerde orthocarbonaten ( ${\ce {H3CO4^{-}}}$ (triwaterstoforthocarbonaat), ( ${\ce {H2CO4^{-}}}$ (diwaterstoforthocarbonaat), ( ${\ce {HCO4^{-}}}$ (monowaterstoforthocarbonaat) zijn alle als vrij ion, of ion in oplossing, hypothetische deeltjes.^[1]^[2]

Orthocarbonaatzouten[bewerken | brontekst bewerken]

In tegenstelling tot de hypothetische aard van vrije (opgeloste) ionen is er wel een groot aantal verbindingen bekend waarin het ion een rol speelt: zo zijn calciumorthocarbonaat ${\ce {Ca2CO4}}$ en strontiumorthocarbonaat ${\ce {SrCO4}}$ onder hoge druk gesynthetiseerd en via röntgendiffractie gekarakteriseerd.^[3]^[4] ${\ce {SrCO4}}$ is stabiel onder standaardomstandigheden, evenals het verwante strontiumoxideorthocarbonaat: ${\ce {SrO.Sr2CO4}}$ .^[5]

In deze zouten heeft het orthocarbonaat-ion een regelmatige tetraëdrische structuur met koolstof in het zwaartepunt en de zuurstof-atomen op de hoekpunten. De C-O-afstand is 141 pm.^[6]

Orthocarbonaatesters[bewerken | brontekst bewerken]

De tetravalente moleculaire bouwsteen ${\ce {CO4}}$ is in de organische chemie onderdeel van een aantal stabiele verbindingen. Formeel zijn het ester van orthokoolzuur, ze worden daarom aangeduid als orthocarbonaten. Zo kan ethylorthocarbonaat, ${\ce {C(OC2H5)4}}$ bereid worden uit trichloornitromethaan en natriumethoxide in ethanol.^[7] Polyorthocarbonaten zijn stabiele polymeren diew toegepast worden als absorptie-materiaal bij afvalbehandeling^[8] en in de tandartsenpraktijk.^[9] Ook in het explosief trinitroethylorthocarbonaat komt deze chemische bouwsteen voor.

De algemene formule en enkele voorbeelden van orthocarbonaatesters zijn hieronder afgebeeld:


Algemene formule van ortho-esters	Algemene formule voor een spiro-orthoester	Tetramethyl-orthocarbonaat	Tetraethyl-orthocarbonaat

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Orthocarbonic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar. Alleen de kopjes "Orthocarbonate anions" en "Orthocarbonate esters" zijn hier vertaald. Het gedeelte met betrekking tot het zuur is als Orthokoolzuur vertaald

Verwijzingen in de tekst

↑ Bohm S., Antipova D., Kuthan J. (1997). A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid. International Journal of Quantum Chemistry 62 (3): 315–322. DOI: <315::AID-QUA10>3.0.CO;2-8 10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.0.CO;2-8.
↑ (en) Carboxylic Acids and Derivatives. IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature. Gearchiveerd op 13 september 2017.
↑ Sagatova, Dinara, Shatskiy, Anton, Sagatov, Nursultan, Gavryushkin, Pavel N., Litasov, Konstantin D. (2020). Calcium orthocarbonate, Ca₂CO₄-Pnma: A potential host for subducting carbon in the transition zone and lower mantle. Lithos 370-371: 105637. ISSN: 0024-4937. DOI: 10.1016/j.lithos.2020.105637.
↑ Laniel, Dominique, Binck, Jannes, Winkler, Björn, Vogel, Sebastian, Fedotenko, Timofey (2021). Synthesis, crystal structure and structure–property relations of strontium orthocarbonate, Sr₂CO₄. Acta Crystallographica Section B 77 (1): 131–137. ISSN: 2052-5206. PMC 7941283. DOI: 10.1107/S2052520620016650.
↑ Spahr, Dominik, König, Jannes, Bayarjargal, Lkhamsuren, Gavryushkin, Pavel N., Milman, Victor (4 October 2021). Sr 3 [CO 4 ]O Antiperovskite with Tetrahedrally Coordinated sp 3 -Hybridized Carbon and OSr 6 Octahedra. Inorganic Chemistry 60 (19): 14504–14508. PMID 34520201. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c01900.
↑ Spahr, Dominik, Binck, Jannes, Bayarjargal, Lkhamsuren, Luchitskaia, Rita, Morgenroth, Wolfgang (4 april 2021). Tetrahedrally Coordinated sp³-Hybridized Carbon in Sr₂CO₄ Orthocarbonate at Ambient Conditions. Inorganic Chemistry 60 (8): 5419–5422. PMID 33813824. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c00159.
↑ Orthocarbonic acid, tetraethyl ester. Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 457 (1963); Vol. 32, p. 68 (1952). Gearchiveerd op 20 september 2012.
↑ Sonmez, H.B., Wudl, F. (2005). Cross-linked poly(orthocarbonate)s as organic solvent sorbents. Macromolecules 38 (5): 1623–1626. DOI: 10.1021/ma048731x.
↑ Stansbury, J.W. (1992). Synthesis and evaluation of new oxaspiro monomers for double ring-opening polymerization. Journal of Dental Research 71 (7): 1408–1412. PMID 1629456. DOI: 10.1177/00220345920710070901. Gearchiveerd van origineel op 2008-07-082008-07-08. Geraadpleegd op 2008-06-192022-02-15.

[Bohm1997-1] Bohm S., Antipova D., Kuthan J. (1997). A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid. International Journal of Quantum Chemistry 62 (3): 315–322. DOI: <315::AID-QUA10>3.0.CO;2-8 10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.0.CO;2-8.

[2] (en) Carboxylic Acids and Derivatives. IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature. Gearchiveerd op 13 september 2017.

[SagatovaShatskiy2020-3] Sagatova, Dinara, Shatskiy, Anton, Sagatov, Nursultan, Gavryushkin, Pavel N., Litasov, Konstantin D. (2020). Calcium orthocarbonate, Ca₂CO₄-Pnma: A potential host for subducting carbon in the transition zone and lower mantle. Lithos 370-371: 105637. ISSN: 0024-4937. DOI: 10.1016/j.lithos.2020.105637.

[LanielBinck2021-4] Laniel, Dominique, Binck, Jannes, Winkler, Björn, Vogel, Sebastian, Fedotenko, Timofey (2021). Synthesis, crystal structure and structure–property relations of strontium orthocarbonate, Sr₂CO₄. Acta Crystallographica Section B 77 (1): 131–137. ISSN: 2052-5206. PMC 7941283. DOI: 10.1107/S2052520620016650.

[5] Spahr, Dominik, König, Jannes, Bayarjargal, Lkhamsuren, Gavryushkin, Pavel N., Milman, Victor (4 October 2021). Sr 3 [CO 4 ]O Antiperovskite with Tetrahedrally Coordinated sp 3 -Hybridized Carbon and OSr 6 Octahedra. Inorganic Chemistry 60 (19): 14504–14508. PMID 34520201. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c01900.

[6] Spahr, Dominik, Binck, Jannes, Bayarjargal, Lkhamsuren, Luchitskaia, Rita, Morgenroth, Wolfgang (4 april 2021). Tetrahedrally Coordinated sp³-Hybridized Carbon in Sr₂CO₄ Orthocarbonate at Ambient Conditions. Inorganic Chemistry 60 (8): 5419–5422. PMID 33813824. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c00159.

[7] Orthocarbonic acid, tetraethyl ester. Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 457 (1963); Vol. 32, p. 68 (1952). Gearchiveerd op 20 september 2012.

[Sonmez2005-8] Sonmez, H.B., Wudl, F. (2005). Cross-linked poly(orthocarbonate)s as organic solvent sorbents. Macromolecules 38 (5): 1623–1626. DOI: 10.1021/ma048731x.

[Stansbury1992-9] Stansbury, J.W. (1992). Synthesis and evaluation of new oxaspiro monomers for double ring-opening polymerization. Journal of Dental Research 71 (7): 1408–1412. PMID 1629456. DOI: 10.1177/00220345920710070901. Gearchiveerd van origineel op 2008-07-082008-07-08. Geraadpleegd op 2008-06-192022-02-15.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]