Parasorbinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Parasorbinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van parasorbinezuur
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam 6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
Andere namen * 2-methyl-2,3-dihydropyran-6-on,
  • 2-Hexen-5-olide,
  • 5-hydroxy-2-Hexenoic acid δ-lactone,
  • parasorbic acid,
  • sorbine olie,
  • γ-Hexenolacton
Molmassa 112,128 g/mol
SMILES
CC1OC(C=CC1)=O
CAS-nummer 10048-32-5
PubChem 441575
Wikidata Q104991451
Beschrijving Kleurloze olie
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Parasorbinezuur is het γ-lacton van sorbinezuur. Verwarmen of hydrolyse zet parasorbinezuur om in sorbinezuur.[1]

Geschiedenis[bewerken | brontekst bewerken]

De naam is afgeleid van de wetenschappelijke naam van de wilde lijsterbes: Sorbus aucuparia. De stof werd door de Duitse scheikundige August Wilhelm von Hofmann in 1859 voor het eerst aangetroffen in de onrijpe bessen van deze heester. De door von Hofmann geïsoleerde verbinding was echter sorbinezuur, dat tijdens de isolatieprocedure uit parasorbinezuur gevormd was.

Giftigheid[bewerken | brontekst bewerken]

Parasorbinezuur is giftig en veroorzaakt na eten ervan dyspepsie en misselijkheid. Door koken en de aanwezigheid van water wordt het omgezet in het onschadelijke sorbinezuur.[2]