Sorbinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Sorbinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sorbinezuur
Structuurformule van sorbinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H8O2
IUPAC-naam 2,4-hexadieenzuur
Molmassa 112,12652 g/mol
SMILES
CC=CC=CC(=O)O
InChI
1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
CAS-nummer 110-44-1
EG-nummer 203-768-7
PubChem 643460
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) 7360 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt 133 °C
Kookpunt 228 °C
Vlampunt 127 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 1,6 g/L
Goed oplosbaar in methanol, ethanol, aceton, azijnzuur, 1,4-dioxaan
Slecht oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 4,76
Nutritionele eigenschappen
Type additief conserveermiddel
E-nummer E200
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sorbinezuur is een natuurlijk voorkomend conserveermiddel. De zuivere stof komt voor als een witte vaste stof met een zachtzure smaak, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Sorbinezuur kan synthetisch bereid worden door de condensatiereactie van malonzuur met crotonaldehyde. Het kan ook bereid worden uit de nikkel-gekatalyseerde reactie van allylchloride, ethyn en koolstofmonoxide. De industrieel aangewende methode is de reactie tussen crotonaldehyde en keteen. Jaarlijks wordt ongeveer 30.000 ton sorbinezuur geproduceerd.

Toepassingen[bewerken]

De naam is afgeleid van de wetenschappelijke naam van de wilde lijsterbes: Sorbus aucuparia. De stof werd door de Duitse scheikundige August Wilhelm von Hofmann in 1859 voor het eerst aangetroffen in de onrijpe bessen van deze heester. De stof is echter niet als zodanig aanwezig, maar als een lacton (het wordt in die vorm ook wel parasorbinezuur genoemd) Pas eind jaren '40 van de 20e eeuw werd de conserverende werking van sorbinezuur en zijn zouten (die sorbaten worden genoemd) ontdekt. Natriumsorbaat en kaliumsorbaat worden vaak ingezet. Vanaf ongeveer 1960 wordt sorbinezuur gebruikt als conserveermiddel in voedingsmiddelen en cosmetica. Sorbinezuur werkt tot een pH van ongeveer 7. Bij een pH boven de 5 is de werking echter slechts beperkt.

Het E-nummer van sorbinezuur is E200.

Externe links[bewerken]