Phorbol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Phorbol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van phorbol
Structuurformule van phorbol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H28O6
IUPAC-naam 1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on
Andere namen 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dieen-3-on
CAS-nummer 17673-25-5
Beschrijving Vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar[1]
H-zinnen H300 - H310 - H315 - H319 - H330 - H335[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338[1]
Opslag Een temperatuur van -20°C wordt aanbevolen[1]
Goed oplosbaar in water, polaire organische oplosmiddelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Phorbol is een natuurlijke, plantaardige organische verbinding. Het is een diterpeen van de tigliaan-klasse. Phorbol werd voor het eerst geïsoleerd in 1934 as hydrolyseproduct van croton-olie, welke gewonnen wordt uit de zaden van de plant Croton tiglium.[2][3][4][5][6] De structuur van phorbol werd in 1967 ontdekt.[7][8] De stof lost makkelijk op in de meeste polaire organische oplosmiddelen, en ook in water.

Verscheidene esters van phorbol bezitten belangrijke biologische eigenschappen, waarvan de mogelijkheid om als tumorpromotors te fungeren door middel van activering van proteïnekinase C het meest in het oog springt.[9] Phorbolesters lijken op diacylglycerolen, glycerolderivaten waarin twee hydroxygroepen met vetzuren verbonden zijn om esters te vormen. Het meest voorkomende phorbolester is 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetaat (TPA), ook phorbol-12-myristaat-13-acetaat (PMA) genoemd, wat gebruikt wordt in biomedisch onderzoek in modellen voor kankerverwekking. TPA, samen met ionomycine, kan ook gebruikt worden om T-cellen aan te zetten tot activatie, vermenigvuldiging, en de productie van cytokine, en wordt gebruikt in protocols voor intracellulaire kleuring van deze cytokinen.[10]

Bronnen[bewerken]

Dit artikel of een eerdere versie ervan is (gedeeltelijk) vertaald vanaf de Engelstalige Wikipedia, die onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

  1. a b c d Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 4 december 2013.
  2. Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R (1934). Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles. Helvetica Chimica Acta 17 (1): 1444–1452 . DOI:10.1002/hlca.193401701179.
  3. Flaschenträger B, Wigner G (1942). Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse. Helvetica Chimica Acta 25 (3): 569–581 . DOI:10.1002/hlca.19420250315.
  4. Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols. Chemische Berichte 92 (8): 1715–1726 . DOI:10.1002/cber.19590920802.
  5. Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols. Chemische Berichte 92 (8): 1727–1738 . DOI:10.1002/cber.19590920803.
  6. Tseng S-S, van Duuren BL, Solomon JJ (1977). Synthesis of 4aα-Phorbol 9-Myristate 9a-Acetate and Related Esters. J. Org. Chem. 42 (33): 3645–3649 . DOI:10.1021/jo00443a002.
  7. Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, v. Szczepanski C, Thielmann HW (1967). Structure and Stereochemistry of the Tetracyclic Diterpene Phorbol from Croton tiglium L. Tetrahedron Letters 8 (33): 3165–3170 . DOI:10.1016/S0040-4039(01)89890-7.
  8. Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). The Structure and Stereochemistry of Phorbol, Diterpene Parent of Co-carcinogens of Croton Oil. Chem. Commun. (London) 1967 (14): 716–717 . DOI:10.1039/C19670000716.
  9. Blumberg PM (1988). Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture (pdf). Cancer Res. 48 (1): 1–8 . PMID:3275491.
  10. Flow Cytometry Intracellular Staining Guide. eBioscience, Inc Geraadpleegd op 2011-09-25


Externe verwijzingen[bewerken]