Varacine

Varacine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van varacine
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	2-(8,9-Dimethoxy-1,2,3,4,5-benzopentathiepin-6-yl)ethan-1-amine
Molmassa	339,540 g/mol
CAS-nummer	134029-48-4
PubChem	179269
Wikidata	Q3034003
Portaal	Scheikunde

Varacine is een bicyclische organozwavelverbinding die voor het eerst geïsoleerd is uit in zee levende zakpijpen van het geslacht Polycitor.^[1] De verbinding bevat de ongebruikeleijke pentathiepine-ring (een 7-ring met daarin 5 zwavelatomen), die reageert met DNA. Varacine en synthetische varianten zijn onderzocht op hun anti-microbiotische en anti-tumor-eigenschappen.^[2]^[3] De mogelijk belangrijke biologische en medische eigenschappen en de ongewone, en de in synthetisch chemisch opzicht uitdagende ringstructuur maken varacine een populair doelwit voor totaalsyntheses.^[4]^[5]^[6]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Varacine op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (February 1995). Varacin and three new marine antimicrobial polysulfides from the far-eastern ascidian Polycitor sp. Journal of Natural Products 58 (2): 254–8. PMID: 7769392. DOI: 10.1021/np50116a015.
↑ Greer A (October 2001). On the origin of cytotoxicity of the natural product varacin. A novel example of a pentathiepin reaction that provides evidence for a triatomic sulfur intermediate. Journal of the American Chemical Society 123 (42): 10379–86. PMID: 11603989. DOI: 10.1021/ja016495p.
↑ (January 2003). The role of amine in the mechanism of pentathiepin (polysulfur) antitumor agents. Journal of the American Chemical Society 125 (2): 396–404. PMID 12517151. DOI: 10.1021/ja027416s.
↑ Behar V, Danishefsky SJ (1 juli 1993). Total synthesis of the novel benzopentathiepin varacinium trifluoroacetate: the viability of "varacin-free base". Journal of the American Chemical Society 115 (15): 7017–7018. ISSN: 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00068a087.
↑ Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1 oktober 1994). Synthesis and Structural Properties of the Benzopentathiepins Varacin and Isolissoclinotoxin A. The Journal of Organic Chemistry 59 (20): 5955–5960. ISSN: 0022-3263. DOI: 10.1021/jo00099a026.
↑ Toste FD, Still IW (1 juli 1995). A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin. Journal of the American Chemical Society 117 (27): 7261–7262. DOI: 10.1021/ja00132a033.

[1] Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (February 1995). Varacin and three new marine antimicrobial polysulfides from the far-eastern ascidian Polycitor sp. Journal of Natural Products 58 (2): 254–8. PMID: 7769392. DOI: 10.1021/np50116a015.

[2] Greer A (October 2001). On the origin of cytotoxicity of the natural product varacin. A novel example of a pentathiepin reaction that provides evidence for a triatomic sulfur intermediate. Journal of the American Chemical Society 123 (42): 10379–86. PMID: 11603989. DOI: 10.1021/ja016495p.

[3] (January 2003). The role of amine in the mechanism of pentathiepin (polysulfur) antitumor agents. Journal of the American Chemical Society 125 (2): 396–404. PMID 12517151. DOI: 10.1021/ja027416s.

[4] Behar V, Danishefsky SJ (1 juli 1993). Total synthesis of the novel benzopentathiepin varacinium trifluoroacetate: the viability of "varacin-free base". Journal of the American Chemical Society 115 (15): 7017–7018. ISSN: 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00068a087.

[5] Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1 oktober 1994). Synthesis and Structural Properties of the Benzopentathiepins Varacin and Isolissoclinotoxin A. The Journal of Organic Chemistry 59 (20): 5955–5960. ISSN: 0022-3263. DOI: 10.1021/jo00099a026.

[6] Toste FD, Still IW (1 juli 1995). A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin. Journal of the American Chemical Society 117 (27): 7261–7262. DOI: 10.1021/ja00132a033.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]