Bio-orthogonale chemie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Onder de bio-orthogonale chemie valt elke chemische reactie die kan plaatsvinden in levende systemen zonder de natuurlijke biochemische processen in een cel te verstoren.[1][2][3] In 2003 bedacht door Carolyn R. Bertozzi.[4][5] Bio-orthogonale chemie maakt de studie van biomoleculen zoals sachariden, eiwitten[6] en lipiden[7] in realtime, zonder toxiciteit, mogelijk.

Er zijn een aantal chemische ligatiestrategieën ontwikkeld die voldoen aan de vereisten van bio-orthogonaliteit, waaronder de 1,3-dipolaire cycloadditie tussen aziden en cyclo-octynen (ook wel kopervrije klikchemie genoemd),[8] tussen nitronen en cyclooctynen,[9] oxime / hydrazonvorming uit aldehyden en ketonen,[10] de tetrazine- ligatie,[11] de op isocyanide gebaseerde klikreactie,[12] en meest recentelijk de quadricyclaan-ligatie.[13]

Het gebruik van bio-orthogonale chemie verloopt typisch in twee stappen. Eerst wordt een cellulair substraat gemodificeerd met een bio-orthogonale functionele groep (chemische reporter) en in de cel geïntroduceerd; substraten omvatten metabolieten, enzymremmers, enz. De chemische reporter mag de structuur van het substraat niet drastisch veranderen om te voorkomen dat de biologische activiteit wordt aangetast. Ten tweede wordt een probe, die de complementaire functionele groep bevat, ingebracht om te reageren en het substraat te labelen.

In bovenstaande figuur wordt een bio-orthogonale ligatie weergeven tussen X, een biomolecuul, en Y, een reactieve partner. Ze worden als bio-orthogonaal beschouwd als ze niet de biochemische processen verstoord in de cel.

Referenties[bewerken | brontekst bewerken]

  1. ↑ Sletten, Ellen M. (2009). Bioorthogonal Chemistry: Fishing for Selectivity in a Sea of Functionality. Angewandte Chemie International Edition 48 (38): 6974–98. PMID 19714693. PMC 2864149. DOI: 10.1002/anie.200900942.
  2. ↑ Prescher, Jennifer A. (2004). Chemical remodelling of cell surfaces in living animals. Nature 430 (7002): 873–7. PMID 15318217. DOI: 10.1038/nature02791.
  3. ↑ Prescher, Jennifer A (2005). Chemistry in living systems. Nature Chemical Biology 1 (1): 13–21. PMID 16407987. DOI: 10.1038/nchembio0605-13.
  4. ↑ (en) Hang, Howard C. (9 december 2003). A metabolic labeling approach toward proteomic analysis of mucin-type O-linked glycosylation. Proceedings of the National Academy of Sciences 100 (25): 14846–14851. ISSN: 0027-8424. PMID 14657396. PMC 299823. DOI: 10.1073/pnas.2335201100. Gearchiveerd van origineel op 21 december 2021.
  5. ↑ Sletten, Ellen M. (2011). From Mechanism to Mouse: A Tale of Two Bioorthogonal Reactions. Accounts of Chemical Research 44 (9): 666–676. PMID 21838330. PMC 3184615. DOI: 10.1021/ar200148z.
  6. ↑ Plass, Tilman (2011). Genetically Encoded Copper-Free Click Chemistry. Angewandte Chemie International Edition 50 (17): 3878–3881. PMID 21433234. PMC 3210829. DOI: 10.1002/anie.201008178.
  7. ↑ Neef, Anne B. (2009). Selective Fluorescence Labeling of Lipids in Living Cells. Angewandte Chemie International Edition 48 (8): 1498–500. PMID 19145623. DOI: 10.1002/anie.200805507.
  8. ↑ Baskin, J. M. (2007). Copper-free click chemistry for dynamic in vivo imaging. Proceedings of the National Academy of Sciences 104 (43): 16793–7. PMID 17942682. PMC 2040404. DOI: 10.1073/pnas.0707090104.
  9. ↑ Ning, Xinghai (2010). Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition. Angewandte Chemie International Edition 49 (17): 3065–8. PMID 20333639. PMC 2871956. DOI: 10.1002/anie.201000408.
  10. ↑ Yarema, K. J. (1998). Metabolic Delivery of Ketone Groups to Sialic Acid Residues. APPLICATION TO CELL SURFACE GLYCOFORM ENGINEERING. Journal of Biological Chemistry 273 (47): 31168–79. PMID 9813021. DOI: 10.1074/jbc.273.47.31168.
  11. ↑ Blackman, Melissa L. (2008). The Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation based on Inverse-electron-demand Diels-Alder Reactivity. Journal of the American Chemical Society 130 (41): 13518–9. PMID 18798613. PMC 2653060. DOI: 10.1021/ja8053805.
  12. ↑ Stöckmann, Henning (2011). Exploring isonitrile-based click chemistry for ligation with biomolecules. Organic & Biomolecular Chemistry 9 (21): 7303–5. PMID 21915395. DOI: 10.1039/C1OB06424J.
  13. ↑ Sletten, Ellen M. (2011). A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation. Journal of the American Chemical Society 133 (44): 17570–3. PMID 21962173. PMC 3206493. DOI: 10.1021/ja2072934.
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bio-orthogonale_chemie&oldid=64418268"