Acetyl-CoA
(Doorverwezen vanaf Coenzym A)
| Acetyl-CoA | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van acetyl-CoA
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C23H38N7O17P3S | |||
| IUPAC-naam | S-[2-[3-[ [(2R)-4-[ [ [ (2R,3S,4R,5R)-5- (6-aminopurin-9-yl) -4-hydroxy-3-fosfono-oxyoxolan-2-yl] methoxy-hydroxyfosforyl] oxy-hydroxyfosforyl] oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl] amino] propanoylamino] ethyl] ethaanthioaat | |||
| Molmassa | 809,570806 g/mol | |||
| SMILES | CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
| |||
| InChI | 1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1
| |||
| CAS-nummer | 72-89-9 | |||
| PubChem | 444493 | |||
| Wikidata | Q715317 | |||
| ||||
Acetyl-CoA (CH3COSCoA) is een co-enzym dat een rol speelt in de citroenzuurcyclus. In dit proces waarbij energie vrijkomt moet het reactieproduct oxaalazijnzuur nog omgezet worden in citroenzuur, het beginmolecuul van de cyclus. Zodra dit molecuul geproduceerd is kan de cyclus opnieuw beginnen.
De reactie van acetyl-CoA met oxaalazijnzuur kan in een aantal stappen gesplitst worden:
- Een waterstofion wordt onttrokken aan de acetylgroep, waardoor een enolaat ontstaat. De lading daarvan wordt gedeeltelijk door het zuurstof- en koolstofatoom gedragen (resonantie).
- Het enolaat voert een nucleofiele additie uit op het koolstofatoom van de ketongroep, waardoor het koolstofskelet van citroenzuur ontstaat. Het proces is formeel een aldol-reactie.
- De thiol-ester wordt gehydrolyseerd, waardoor citroenzuur en thio-CoA vrijkomen.