Zoek dit woord op in WikiWoordenboek

Glucose

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Glucose
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-D-glucose
Molecuulmodel van D-glucose
Algemeen
Molecuulformule C6H12O6
Andere namen 6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol; druivensuiker; dextrose; cartose; cerelose; dextrosol; glucolin
Molmassa 180,15588 g/mol
SMILES
C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
CAS-nummer D-glucose: 50-99-7
L-glucose: 921-60-8
EG-nummer 200-075-1 D-glucose: 200-075-1
Beschrijving Veelvoorkomend monosacharide
LD50 (ratten) 25.800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,54 g/cm³
Smeltpunt α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
Oplosbaarheid in water 910 g/L
Goed oplosbaar in azijnzuur
Slecht oplosbaar in methanol, ethanol
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHos −1273,3 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glucose (Grieks: γλυκός = zoet) is een natuurlijk voorkomende (biologische) chemische verbinding (een biomolecuul), met brutoformule C6H12O6. Glucose behoort tot de monosachariden, een klasse van eenvoudige koolhydraten. Er zijn twee enantiomeren van glucose: D-glucose en L-glucose. Alleen D-glucose komt in de natuur voor. L-glucose wordt synthetisch geproduceerd in het laboratorium, in relatief kleine hoeveelheden, industriële productie is te kostbaar. Wanneer de term glucose zonder aanvullend voorvoegsel wordt genoemd, wordt D-glucose bedoeld. D-glucose is ook bekend als druivensuiker of dextrose[1]. Het vormt in de stofwisseling (meer specifiek de celademhaling) van de meeste organismen, zowel planten, dieren als micro-organismen, de belangrijkste energiebron.

Andere monosachariden zijn fructose (of 'vruchtensuiker'), dat dezelfde brutoformule als glucose heeft, en een vijfhoekig cyclomolecuul is, en verder galactose en ribose. Een α-D-glucose-monomeer (zie hieronder 'isomeren van glucose') en een fructose-monomeer vormen, in de suikerbiet, samen een sacharose-molecuul (dimeer), de bekende tafelsuiker.

Fotosynthese van glucose (koolstofassimilatie)[bewerken | brontekst bewerken]

Glucose wordt voornamelijk gemaakt door planten en de meeste algensoorten, middels fotosynthese. Tijdens deze endotherme reactie wordt glucose, met behulp van energie uit zonlicht, gevormd uit water en kooldioxide. Met de zonne-energie worden de chemische, covalente bindingen gevormd tussen de koolstof-, waterstof-, en zuurstofatomen die samen een glucosemolecuul vormen: de zonne-energie wordt omgezet in chemische energie. De door de plant gevormde glucose wordt gedeeltelijk opgeslagen als zetmeel in de plant zelf, als energiereserve, en in de plantenzaden, die het gebruiken als energiebron voor de ontkieming. Zetmeel is een mengsel van amylose en amylopectine, twee voedings-polymeren van glucose.

Daarnaast wordt glucose door de plant gebruikt als bouwstof, in de vorm van cellulose, een structuur-polymeer van glucose. Zowel vanwege het opgeslagen zetmeel, als vanwege de cellulose waaruit de plant grotendeels is opgebouwd, zijn planten een belangrijke voedselbron (glucosebron) voor dieren.

Rijk aan zetmeel zijn de voor de voortplanting van de plant bestemde zaden als graan en peulvruchten, en knollen als aardappelen. Cellulose zit in gras, bladeren, stengels, schors en hout die daardoor een voedingsbron vormen voor onder andere herkauwers en veel soorten insecten.

Glucose als basis voor de synthese van aminozuren en vetten[bewerken | brontekst bewerken]

Behalve voor de aanmaak van zetmeel en cellulose, gebruiken planten glucose ook voor de synthese van aminozuren. Naast glucose heeft de plant daarvoor stikstof nodig, die via de wortels uit, in het bodemvocht opgeloste, nitraten wordt betrokken. De aminozuren vormen op hun beurt de basis voor de eiwitsynthese.

Naast zetmeel, wordt overtollige glucose door de plant omgezet in vetten. Zetmeel en vetten vormen een voedselreserve voor de plant zelf, en, samen met eiwitten, de reservestof in de zaden, waarmee de jonge kiemplant zich kan voeden.

De aanmaak door de plant van andere biomoleculen uit glucose (zetmeel, cellulose, vetten, aminozuren, eiwitten) is de voortgezette assimilatie (volgend op de koolstofassimilatie).

Glucose in de dierfysiologie[bewerken | brontekst bewerken]

Glucose is in het dierenrijk de belangrijkste biologische brandstof, die in de cellen van de verschillende weefsels, via oxidatie tot uiteindelijk koolstofdioxide en water (de zogenaamde celademhaling), dier en mens de benodigde energie levert. Bij mensen en dieren circuleert glucose in het bloed als bloedsuiker. Het gehalte aan glucose in het bloed, de zogenaamde bloedsuikerspiegel, wordt gereguleerd door de wisselwerking tussen het hormoon insuline, dat glucose aan het bloed onttrekt, en glucagon, het hormoon dat de bloedsuikerspiegel juist verhoogt. Beide hormonen worden, in alle gewervelde diersoorten, in de alvleesklier aangemaakt. Glucose kan direct uit de dunne darm door het bloed worden opgenomen. De glucose in het bloed is afkomstig van vooral cellulose (bij herbivoren) of zetmeel (bijvoorbeeld bij de mens), dat door enzymen (cellulase; amylase) eerder, in het spijsverteringskanaal, is afgebroken. Na transport via de bloedbaan wordt glucose uit het bloed in de cellen van de verschillende weefsels opgenomen. Dit gebeurt via zogenoemd actief transport, waarbij glucosemoleculen door de celmembraan heen worden geloodst door glucose-transporters, dat zijn gespecialiseerde eiwitten van de GLUT- en de SGLT-families. Glucose, die niet direct via celademhaling in energie wordt omgezet, wordt omgezet in glycogeen, een polymeer van glucose-monomeren dat in de spieren en de lever wordt opgeslagen (in het menselijk lichaam ongeveer 100 gram). Een verder overschot van glucose wordt door de lever, via lipogenese, omgezet in vet en in het lichaam opgeslagen, met name onder de huid en rondom de verschillende organen.

Glucose is niet geschikt voor opslag in het lichaam omdat het, in monomere vorm, de osmotische waarde van de cel sterker verhoogt dan in de polymere vorm van glycogeen. Bij een tekort aan glucose in het lichaam kan glucose aangemaakt worden via gluconeogenese.

Menselijk bloed[bewerken | brontekst bewerken]

Menselijk bloed bevat, normaal gesproken, tussen de 4,0 en 7,8 millimol glucose per liter, met uitschieters naar maximaal 10,0 millimol. Deze waarde wordt ook wel de "bloedsuikerspiegel" genoemd. Is de bloedsuikerspiegel hoger, dan is waarschijnlijk sprake van diabetes mellitus. De stof glucose is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Isomeren van glucose[bewerken | brontekst bewerken]

D- en L-glucose (let op de omwisseling van de OH-groepen).
Structuurformule van α-D-glucose
Structuurformule van β-D-glucose

Glucose als ringstructuur komt voor in vier verschillende vormen of isomeren. Het verschil zit in de hydroxymethylgroep op C5 en in de relatieve positie van de -OH op C4.

Als de indeling gebeurt op basis van de hydroxymethylgroep (-CH2OH) worden de groepen L- of D-glucose genoemd. Als de hydroxymethylgroep links van het O-atoom staat vormt de monosacharide een L-glucose (levo). Staat de hydroxymethylgroep rechts, dan is sprake van een D-glucose (dextra).

Als de indeling gebeurt op basis van de positie van de OH-groep op C4 worden de suikers α- of β-suikers genoemd. Als glucose in de ringstructuur wordt geschreven, dan kan het onderscheid gemakkelijk gemaakt worden. Als de hydroxylgroep naar boven gericht staat (ten opzichte van de hydroxymethylgroep) wordt de glucose β genoemd. Staat de hydroxylgroep naar beneden gericht (ten opzichte van de hydroxymethylgroep) dan wordt de glucose α genoemd.

Er bestaan dus vier mogelijke isomeren van glucose:

  • α-D-glucose
  • β-D-glucose
  • α-L-glucose
  • β-L-glucose

In de natuur komen vooral D-suikers voor. De meest courante verbindingen van glucose voor het menselijk lichaam zijn lineaire ketens van α-D-glucose die een C1-4-binding aangaan met elkaar. Maltose is daarvan het simpelste voorbeeld. Als er bijvoorbeeld amylopectine gevormd wordt, kan ook een C1-6-binding (van α-D-glucose) aangegaan worden. Deze molecule vormt dan uiteindelijk een opeenstapeling van lineaire glucoseketens.

Met behulp van het enzym glucoseoxidase kan de glucoseconcentratie gemeten worden. Het enzym herkent alleen de betavorm van glucose, maar toch valt het totale gehalte aan glucose te berekenen. De twee vormen komen namelijk voor in de verhouding β:α = 65:35. Door het betagehalte te delen door 65 en te vermenigvuldigen met 100 wordt de totaalconcentratie berekend.

Kunstmatige bereiding (synthese) van glucose[bewerken | brontekst bewerken]

Glucose kan door hydrolyse uit zetmeel worden bereid, een procedé dat het eerst werd uitgevoerd door de Duitse chemicus Kirchhoff in 1812. Door een suspensie van zetmeel met verdund zuur onder druk te verhitten, ontstaat via het tussenproduct dextrine uiteindelijk glucose. Als zuur kan zoutzuur worden gebruikt, maar bijvoorbeeld ook koolzuur. Na neutraliseren van het zuur met loog, gevolgd door indamping, ontstaat glucosestroop (zetmeelstroop, aardappelstroop, confiseurstroop, blanke stroop, likeurstroop), die bestaat uit ruwweg 40% glucose, 40% dextrinen en 20% water. Daarnaast kan maltose voorkomen en zelfs in flinke hoeveelheden door bij bovenstaand proces amylase toe te voegen. Stroop met een hoog maltosegehalte is belangrijk bij de bereiding van bier.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

Zie de categorie Glucose van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.