Glycolaldehyde
| Glycolaldehyde | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van glycolaldehyde
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van glycolaldehyde
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C2H4O2 | |||
| IUPAC-naam | 2-hydroxyaceetaldehyde | |||
| Andere namen | hydroxyaceetaldehyde, 2-hydroxyethanal | |||
| Molmassa | 60,052 g/mol | |||
| SMILES | O=CCO
| |||
| CAS-nummer | 141-46-8 | |||
| EG-nummer | 205-484-9 | |||
| Wikidata | Q899877 | |||
| LD50 (ratten) | 280 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,065 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 97 °C | |||
| Kookpunt | 131,3 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water en ethanol | |||
| Geometrie en kristalstructuur | ||||
| Dipoolmoment | 2,73 ± 0,05 D | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Glycolaldehyde is de eenvoudigste hydroxyaldehyde, bestaande uit een aldehyde en een hydroxylgroep, waardoor het formeel een koolhydraat is. Het behoort tot de aldosen en is het enige voorbeeld van een diose (een suiker met slechts 2 koolstofatomen). Het is een kleur- en reukloos poeder.
Glycolaldehyde vormt samen met propanal ribose, een essentieel deel van ribonucleïnezuur.
Glycolaldehyde wordt in het menselijke lichaam gevormd bij de afbraak van ethyleenglycol. Ook komt glycolaldehyde in het heelal voor.[1] Het wordt door de formose-reactie uit formaldehyde gesynthetiseerd en kan daarom al voor de prebiotische fase van de evolutie ontstaan zijn.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Glycolaldehyde kan op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Bijvoorbeeld door het behoedzaam oxideren van ethyleenglycol met behulp van waterstofperoxide in aanwezigheid van ijzer(II)sulfaat.[2]
Door katalytische umpolung (inversie van de polarisatie) van formaldehyde kan glycolaldehyde gesynthetiseerd worden uit C1-bouwstenen. Deze reactie is van belang omdat de C1-bouwstoffen in aardgas, steenkool en methaanhydraat uit de diepzee hiervoor gebruikt kunnen worden.[3]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Glycolaldehyde wordt gebruikt voor de productie van polymeren, die vrije hydroxylgroepen bevatten. Ook wordt glycolaldehyde als tussenproduct voor de productie van verscheidene esters en aminoalcoholen gebruikt.
- ↑ (de) Pressemitteilung der Max-Planck-Gesellschaft.
- ↑ (de) Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
- ↑ (de) DE000004212264A1 (1992) Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds.
· 
· 